主席，迈克尔·希克斯·比奇爵士和里奇担任副主席，这两个人以前都担任过财政大臣。
然而，用支持张伯伦的提案而使党得到挽救的前景似乎是黯淡的。在保守党的各界人士中存在着浓厚的主张保护贸易的潜在意识，且不止在奥德姆是这种情况。这里早在１９世纪８０年代党的积极分子中就十分流行“公平贸易”的观点。丘吉尔发现，如果他继续抨击关税改革者，他所在的地方党组织就不会继续支持他了。有一次，他来到这个选区的一个地方工会俱乐部，发现该工会委员会拒绝让他发表演说。在全国的其他地方，特别是在伯明翰——张伯伦的家乡，保守党人与工联主义者在这一新的信条下团结起来。１９０３年１１月，丘吉尔和休·塞西尔勋爵在伯明翰举行的一次集会上大胆发表演说。使他们颇为惊奇的是，他们并未受到伤害，但有一群怀有对立情绪的人包围了举行这次集会的大厅，而且很明显，听众并非持友好态度，其中大部分是自由党人。丘吉尔还未认真考虑下一次选举在伯明翰中心区进行竞选。他父亲在１８８５年曾在这里进行过竞选活动。看来，这里的前景并不很好，但比奥德姆要好一些，因为在奥德姆，他的党正在抛弃他，支持自由党的选民极有可能会选择一位工党候选人作为埃蒙特的伙伴进行竞选，而不会选择作为一位盟友或一位改变信仰者的丘吉尔。
如果保守党内主张自由贸易者能够形成一个稳固而相对统一的政治集团实际上有５０多名下院议员参加了食品自由贸易同盟，那就仍然存在着一种机会，使自由党有可能同他们达到某种选举协议。在１８８６年，保守党对那些自由党联合派采取了相类似的宽宏大量的态度。他们认为，从长远看，这一策略对他们是明智的。丘吉尔在给德文希尔公爵的信中提出，自由党联合派的组织可以使自由党复兴。他的意思是说，这会提供一条适当的途径，使自由党联合派和主张自由贸易的保守党人共同重建自由党。“自由党重新恢复它原有的力量和达到一致，”丘吉尔写道，“这是大有希望的，我恳请你不要离开而使这项工作中断下来，我怀着崇高的敬意为此竭尽绵薄。”然而，丘吉尔并未能在自由党联合派组织的内部斗争中给德文希尔公爵提供什么帮助。张伯伦迅速赢得了胜利，并迫使这位公爵离开了这一营垒。
丘吉尔至此得出了结论，他不能将个人的未来寄托于保守党。恰好就在这个时候，他在《每月评论》上写了一篇文章，不仅对保守党而且对整个政党体制提出了全面的批评：
许多稳健的有识之士在选择自己的立场时遇到了巨大的困难，他们介乎两党之间，他们对帝国的发展与巩固真诚地感到自豪与高兴。但是，他们并不准备看到把实行帝国主义的政策仅仅作为拉选票的诀窍。他们不愿支持任何一届政府准备用埃克塞特·霍尔提出的狭隘原则和种种偏见来处理殖民地和殖民地政府间出现的各种棘手而重大的问题。但他们又在把不列颠民族具有一切最崇高的感情转变为党的领袖讲台上的政策要点的说教面前畏缩不前。
丘吉尔对未来的看法是黯淡的。他看到新闻界已被主张关税改革的人牢牢控制，保守党也变成了“各种重大利益集团的奴隶”。他对由张伯伦领导的党得出这样的结论：“总的说来，就像是把一件红袍子披在一个体格健壮的乞丐的双肩上，这个乞丐具有放肆和咄咄逼人的黩武精神，在其最高层，体面地设置了一位党的领袖，这位领导一半是德国的宰相，另一半则是美国的老板。”
丘吉尔认为“稳健的有识之士”在这个核心中没有前途的看法，无疑是正确的。巴尔弗在一场大选迫在眉睫的危机中置身事外。他拒绝接受一项彻头彻尾的贸易保护政策，设法对许多人保持同情态度，否则这些人就有可能背叛。至于自由党领袖，除非主张自由贸易的保守党人在其他问题上也采纳自由党的政策，否则就不愿意同他们达成选举协议。自由党之所以持这种强硬态度，首先是因为他们确信，舆论正在坚定地倒向他们这一边；其次是由于他们已经同新成立的工党达成了在选举中结成同盟的协议。很显然，这就排除了同主张贸易的保守党人进一步结盟的可能性，从而使保守党食品自由贸易同盟逐渐陷于瓦解的境地。丘吉尔同自由党议会党团领袖赫伯特·格拉斯顿进行了一次会晤，探询他能否在奥德姆或伯明翰中心区或在别的地方不会遭到自由党反对一事达成谅解。与此同时，他决心最终切断他同保守党的联系。他告诉奥德姆的保守党人，他正在这样做，并要提出辞呈，然后作为一名主张自由贸易的候选人在这一选区为补缺选举而斗争。这项提议遭到奥德姆保守党人联合会负责人的拒绝，他们认为这一席位不能被主张关税改革的人赢得，因而作出许诺，只要议会存在，就让丘吉尔继续担任奥德姆的下院议员。
１９０３至１９０４年的冬天，丘吉尔在威斯敏斯特同保守党的联系最终切断了。１９０４年１２月，他写信支持在勒德洛进行补缺选举的自由党候选人。次年１月，他被保守党组织秘书取消了作为保守党人的资格。３月，当他就关税改革问题发表演说时，一大帮政府支持者在首相亲自带领下当即退出会议大厅。但是他得到自由党议员的拥护，尤其是戴维·劳合·乔治的鼓励。劳合·乔治是一位有名的激进分子，他虽比丘吉尔大１２岁，但比起大多数议员还是比较年轻的。５月末，丘吉尔坐到议会反对党的席位上，他再次选择了他父亲生前曾占据过的位子，但这一次，席位是在过道下方。当时，他接受了一项邀请，作为一名主张自由贸易的候选人在自由党支持下于曼彻斯特西北选区进行竞选。这个选区在曼彻斯特的地位与伯明翰中心选区一样，包括市中心在内，有许多市政建筑、交易所和大商店。想在这一选区赢得胜利是不容易的事情，因为长期以来这里均选举一名保守党人作为下院议员，这位保守党人在１９００年未遭反对就当选了。但是在这一选区住有许多商人，尽管他们一般都是些保守分子，却有可能支持一位不太过于激进的主张自由贸易的候选人。正因为这样，自由党才准备明确提出丘吉尔作为候选人。
当时，在一系列有争论的问题中，有几个问题是新提出来的，丘吉尔能够将他的观点与自由党的这一大团体的观点相协调一致。南非战争结束后，在德兰士瓦的采矿业得到巨大的发展，这种情况造成当地劳动力的短缺。由于白人劳工工资相对较高，因此矿业公司说服了驻南非高级专员米尔纳勋爵，并通过他进一步说服伦敦英国政府，同意从中国输入契约劳工。但由于害怕现有居民——不管是白人还是黑人——对中国人存有对立情绪，遂规定不许中国劳工携带家眷，而且要居住在隔离区内。丘吉尔与自由党人一起反对这项提案，认为这种做法不仅是不人道的，而且还会在南非现有居民中引起强烈的敌对情绪，就是在英国也会使工人深感失望，因为他们怀着一种希望，认为南非战争会扩大他们从国内向外迁徙的机会。
第一部 雄心第4节 国会议员（4）
丘吉尔接受自由党的观点，认为在对外事务和帝国事务中花钱太多，耗费的精力也太大。他呼吁紧缩陆军与海军的经费，认为这会“给英国的对外政策和殖民地政策产生相应的制约作用，而这种抑制因素完全符合国内工人的利益，也完全符合和平的利益”。在这时，他对政治的态度，似乎还没有显示出尚武精神影响的痕迹。当他的老朋友《曼彻斯特卫报》的ＪＢ阿金斯请他参加为英国青年建立体育锻炼制度这一专题讨论时，他的文章重新提起朗特里的《贫困》一书中的主要论点，强烈主张“给营养不良的儿童供应食品”。他认为，如果能将这方面的工作同参加体育运动的各种机会结合起来，就能够产生健康的体魄。
在工会权利问题上，丘吉尔那时也接受了自由党的立场。有时候，他受奥德姆工会理事会书记，后来成为工党领袖的ＪＲ克莱尼斯的敦促，出面支持工会提出的立法请求，把工会恢复到１９０１年著名的塔夫·维尔案件之前的法律地位。但有时候丘吉尔又对此表示反对，认为商务团体不受法律的约束与保护是极不明智的。然而克莱尼斯却极其执拗，他接连不断地写信给丘吉尔，审慎地回答他所运用的每一个论据；１９０３年，丘吉尔成为投票赞成工党下院议员戴维·沙克尔顿提出的要求实施新法案的１９名政府支持者之一。
１９０４年，当这一问题再次被提出来的时候，丘吉尔在演说中对这一提案给予实际支持。在法院已经作出不利的裁决情况下，他争辩说：
工会基金是多年来一个先令、一个先令地积攒起来的，并且同用于友善且目标远大的钱财不可避免地混在一起，很有可能被一扫而光。这种情况在工业区兰开夏到处都引起深深的忧虑……我想还不能说，工会在当前英国政治生活中起着越来越好的作用。
丘吉尔习惯于背诵演说词，但是在辩论这个复杂和或许不合他兴趣的问题时，有一次他竟忘记了演说词。他未能发表完演说，就不得不在慌乱中回到座位上去。他的一些朋友惟恐他会重蹈父亲的复辙，为此而十分担心。但他能找到最好的补救办法，一种简单的应急办法，即把想要说的内容提要写在手上，以防中途遗忘。从此之后，他总是细心地这样做。
丘吉尔改变对工会问题的观点可能会使他在奥德姆赢得一些选票，但在曼彻斯特西北选区却未起多大作用，这里的选民中产阶级居多数。但在另外的问题上，他又能在这一预选区的部分人中获得好评。曼彻斯特的犹太人组织急于开展各种活动，以避免像沙俄对犹太教徒那样的大屠杀。该组织领导人向丘吉尔探询他是否会反对英国政府提出的限制外国移民法案。就整个英国而论，迁居英国的移民数量并未达到很高的水准，但有许多移民已经拥入伦敦东区，在那里构成了一个稳固的社团。在１８９５年和１９００年的选举中，伦敦东区各选区的保守党下院议员发现，任何禁止进一步移民的提案均能得到选民的欢迎。很显然，为此目前而提出的提案一旦通过，就会在伦敦东区、或许还在其他地区加强保守党候选人的地位。但丘吉尔却迅速作出反应，对这项提案持反对态度，一则由于他感到在限制外侨移民与关税改革之间存在某种联系；二则由于他父亲的老朋友罗思柴尔德勋爵采取了与他同样的立场，指出这类提案涉及到要在英国建立“一套令人厌恶的警方干预和侦缉系统，以及实施护照和专权制度”。
丘吉尔在给曼彻斯特的犹太人领袖内森·拉斯基写信时说道，他将强烈反对这项没有任何可资证明为必要的措施，“这种措施玷污了英国长期以来享有盛誉的自由与好客的古老传统。”丘吉尔是这类议案众多的批评者之一，他们的反对意见产生了效力，迫使政府不得不对这一问题的立法工作推迟到１９０５年。在曼彻斯特的犹太人选民中，有许多人住在丘吉尔选区内的奇塞姆，在大选中可以指望他们持合作态度。
由于丘吉尔的态度越来越敌视保守党，因此他开始对原来党的领导人进行更加猛烈的攻击。他的武器更多地不是他父亲所使用的嘲笑的利剑，确切地说是猛烈抨击的大棒，而且只是在他惯常进行精心准备之后才使用的大棒。有一个很好的例子可以说明他的这种作风。１９０５年７月，他在下院发表了一次演说，这次演说是政府在突然举行的表决中被击败，首相巴尔弗却拒绝辞职的情况下发表的。丘吉尔说，在其他一些事情上，他“对首相的聪明才智十分敬佩，其品格像内政大臣一样崇高”。但是他抨击说，巴尔弗继续任职“是对议会传统的藐视，将使英王的荣誉蒙受耻辱”。巴尔弗回敬得也相当恰当：“一般说来，我不希望把这种有预谋和粗暴的谩骂作风带到议会大厅中来；倘若事先经过谋划，那应当更文雅一些；倘若是非常粗鲁，则无疑明显暴露出内心的真实情感。”丘吉尔一位新结识的自由党同僚埃利班克长老甚至也觉得非给他写信不可，敦促他收敛对保守党领袖的责骂行为。
丘吉尔已经发现，忠于保守党的人对他演说的调子忿恨不满。当他在１９０４年申请作为马球队一员加入赫林汉姆俱乐部时，他蒙受了前所未有的挡驾的侮辱；还有一件意味深长的事情是，在坎贝尼—班纳曼于１９０４年末访问曼彻斯特时，发现这里的自由党领导人怀疑这位改变了保守党信念的年轻人，是否属于是“为了拉拢温和的非党派选民的那种人”，而这类选民已准备支持这一选区在任的保守党下院议员。事情好像是，丘吉尔对政府拒绝辞职所表现的不耐烦使他平时保持的良好情绪受到了暂时的干扰。他似乎感到，他的人生因选择的事业未能取得积极的成就而已悄然逝去，年龄却已到了他父亲１８９５年去世时岁数的三分之二；他也似乎在想，他可能会过早地离开人世。这是对以往岁月和消失的青年时代的回顾而流露出的真实感情。
迪斯累里有一句玩世不恭的格言：“没有人在他结婚前会经常出席下院会议。”丘吉尔却正好相反，他对议会工作兢兢业业。下院开会期间，他与弟弟合住在位于梅菲尔的蒙特街一所公寓房子里，这里离威斯敏斯特很近。空余时间，他进行各种娱乐活动。有机会时打打马球。冬天，每到周末则去布伦海姆打猎。他母亲也想方设法节约一些，搬到伦敦郊外，租了一所叫索尔兹伯里寓所的老房子，坐落在圣·奥尔本斯附近，这给她的儿子提供了一个舒适的临时住处。他每年都到欧洲大陆进行短暂的度假。１９０２年１２月，他作为欧内斯特·卡�