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此次会议结束后，近期内殖民地政策上的主要问题似乎放到了一边。丘吉尔开始筹划去东非旅行，以便使他能亲自了解在以前３０年间英国取得的大片属地上的具体情况，并且为这些属地的发展所应采取的措施方面取得某些现场的感性知识。额尔金极力鼓励他进行这次旅行，这或许是希望，丘吉尔的外出会使生活平静一些。丘吉尔想在这次旅行中进行狩猎活动，猎取一些大动物。为了避免敌对性的批评，同意由他自己负担这次旅行的费用。为此丘吉尔连续给《滨海杂志》写了报道这次旅行的文章。他估算，这次旅行要支付４个人的费用，因为陪同他前往的不仅有埃迪·马什和一名男仆，还有他的表叔戈登·威尔逊中校。
人们很快就看出，丘吉尔不可能把这次旅行看作是任何意义上的“私人”旅行。在所访的每一个港口，从马耳他和塞浦路斯开始，他就立即深深地卷入公务之中。不久就着手准备长篇报告，提出他认为是对有关的殖民地福利事业所应采取的措施，并寄往白厅审阅。额尔金惊恐地发现，“这次纯属野外运动和私人旅行”随即变成了“官方出巡”。他为不断寄来的备忘录所困扰，并认为其中的大部分意见是“毫无可行的希望”。１９０７年１０月２８日，丘吉尔到达肯尼亚的蒙巴萨住了几天。在此期间，他对各种地方性问题进行了讨论，接见各种代表团，并为他到内地旅行作准备。他出席了在蒙巴萨俱乐部为他举行的一次宴会，宴会以名称不确切的冷盘开始，到琼森—希克斯油煎面包片和伯莱尼苹果冰淇淋结束。丘吉尔从这里出发乘火车前往内罗毕，途中临时停下来打猎，猎获了一头犀牛，这是一次令人激动而又很危险的经历。在内罗毕，他再次被游说者和请愿者所包围，正如他所说，“内罗毕的每个白人都是政治家，他们中的多数人又都是各政党的领导人”。
３天后，丘吉尔及随行人员从内罗毕出发，沿着通向乌干达的铁路线前往维多利亚·尼亚萨湖和乌干达保护领。在去维多利亚·尼亚萨湖的途中，他进行了猎野猪的活动，然后乘汽船横渡湖面，进入乌干达。他会见了乌干达王公，当地人称为喀巴喀，这是一个１１岁的孩子，正在按照英国方式接受教育。据乌干达总督赫斯基思·贝尔的说法，这位喀巴喀及其手下的酋长，举止庄重适度，但丘吉尔却“非常讨厌，整个会见过程他总是在照相机镜头前躲躲闪闪”。总督看到，他的这位宾客在晚间边洗澡边向埃迪·马什口授为《滨海杂志》撰稿的素材。显然，贝尔很欣赏丘吉尔，“他是一个很难对付的家伙，但我不能不喜欢他……他看问题豁达开朗，并对这个令人注目的国家潜在的工业发展的巨大可能性作了充分的估价”。
此后，这次旅行进入了最艰难的阶段，亦就是徒步旅行的阶段。要穿过丛林进行勘测，以便探寻铁路延伸的线路，把维多利亚湖与艾尔伯特湖连接起来。勘测时还带了４００多名当地民工，他们一天只能前进１２或１４英里。丘吉尔在大部分时间里感到身上十分难受，因为他要天天戴一顶遮阳帽，并且“总是用它把整个头部都遮掩起来，模样活像一个圣诞老人”。他之所以这样，部分是由于他皮肤过敏，另外也是因为他相信一种流行的看法，热带阳光的直射对白人说来是很危险的事情。当走到可以骑自行车的地方，他就骑上自行车前进，这在某种程度上减轻了一些劳累，而他的同伴和那一长串民工队伍则仍然徒步行走。每天晚上他们一伙可以在当地部族专为他们搭起来的临时窝棚里休息，当地人称这种临时住所叫“班达”。丘吉尔与同伴们谈笑风生，甚至连总是跟他一起的马什对他的“毫无倦意”也感到吃惊。他们一行最终到达了尼罗河的源头，然后乘船到喀土穆。在这里，丘吉尔的男仆因食物中毒而身亡，这使他十分悲痛。１９０８年１月中旬，丘吉尔回到英国。
丘吉尔为《滨海杂志》写的文章后来编辑成书，出版时又补充了一些材料，书名为《我的非洲之行》。丘吉尔在这本书中提出了开发东非的一些设想。他似乎认为，如果交通设施能得到改善，尤其是建成由他勘察过的铁路线，乌干达的经济就能发生变化，并以此“进行国家社会主义的实验”，为兰开夏的市场种植棉花。看来，他对这一地区近期内的发展潜力未免估价过高。对东非的其他地区，丘吉尔的看法不那么乐观，但很有见地。他预见到发生种族冲突的危险局面，因为他认为，欧洲人与印度移民如果不加节制，就会发生严重的磨擦。“只要我们能够以最新方式解决这一如同斯芬克斯狮身人面像一样的难题，热带强大的非洲大陆就能发展起来……”如过去一样，丘吉尔从事新闻工作的娴熟技巧使这本书获得了成功，受到出版界和公众的好评。
当丘吉尔以如此巨大的精力专注于帝国的各种问题时，自然就不能对国内事务给予密切的注意。但他对社会改革问题仍未放弃积极的态度，这早在他作为托利民主党人和下院后座议员时就是如此。１９０６年头几个月，他为厄普顿·辛克莱的小说《丛林》写了一篇评论，这部小说对芝加哥肉类加工业工人的状况作了淋漓尽致的描述。这篇评论发表在ＴＰ奥康纳主办的周刊上。丘吉尔在这篇文章中写道：
这本书促使那些从未对社会基础进行过考虑的人们停下来好好思考一番……它表明，工厂法、卫生法和工伤残补偿法所做的广泛而复杂的规定是完全有道理的，而这是议会成年累月费力搞出来的。
这年１０月，丘吉尔在格拉斯哥发表的一次演说中，提出了一项社会改革计划，尽管这项计划仍然含混不清，但却也适当勾划出一项立法行动的轮廓：
我认为，国家应该日益成为劳动力的后备雇主。遗憾的是，我们并未把铁路抓在自己手中，我们还可以更好地利用运河来做一些事情。既然我们大家一致认为，这个大厅在座的每一个人都属于进步党，那末国家就必须更加认真地关注残疾人和老年人，而首先应该关心儿童。我希望能普遍建立起生活和劳动的最低标准，并随着生产力所可能允许的增长而不断提高。
丘吉尔的这种言论表明，他受到了当时最为进步的社会思想家的影响，特别是费边社会主义者西德尼·韦伯和比阿特里丝·韦伯，他们主张建立“最低国民生活标准”，这一主张最终体现在工党于第一次世界大战后提出的方案之中。他们试图说服１９０５年成立的皇家济贫法委员会，建议全部撤消济贫院，由国家分别作出安排扶养老年人、儿童和体残者。丘吉尔虽未同韦伯夫妇直接进行过接触，但他却具备了这种立法的思想。韦伯夫妇在他们所写的书籍、小册子和文章中均支持这种主张。其中西德尼·韦伯新近在《国民评论》上发表文章，为新的自由党政府提出了一项立法方案。
事实表明，较为年轻的自由党人之所以对社会改革发生兴趣，是受下述欲望所支配的，即要赢得劳工阶级的选票，或者至少不丢掉这些选票。毫无疑问，有些人或许就是抱着这种动机的，但至少丘吉尔似乎并不认为，社会改革会给大部分选民带来直接的好处。他用军事术语来打比方——这对他是信手拈来的事情——改革的潜在受益者是劳工大军的后备部队，而不是它的主力部队。这支后备部队，正如他在格拉斯哥演说中所说的那样，不得不从困境中马拉坎德野战部队的幽灵“解脱出来”，而这是“人类以本能的因素进行的长期战争”。对于最勇敢的士兵和最受人信赖的将军来说，是会有用武之地的。在那里，所有的军事科学知识和最大的重炮都要被利用。然而，很清楚，如果仅仅是一支“后备部队”，则它在选举中所能产生的影响实际上可能是极其微弱的，尤其是当还有众多的成年男子仍无选举权的时候更是如此。一年半以后，丘吉尔不得不承认，社会改革很可能使政府不得人心：
我们试图进行的每一项改革都使我们树敌，亦即要使这些人受到影响，他们的特权要被剥夺，对此他们总是耿耿于怀。
１９０７年夏末，恰在丘吉尔去东非旅行的前夕，他同一位年轻的自由党社会改革者查尔斯·马斯特曼一起进餐。此人１９０６年被选入议会，也是《每日新闻》的社论作者。丘吉尔帮他推敲他正在写作的一篇社论中的立论。这篇社论谈的是有关自由党的前途问题。文章认为，摆在该党面前的各种问题，其中包括“文明化的变态贫困、资本明显的过度积聚和千百万被荼毒匪浅的人发出的可怕哀鸣”，文章反问道：“在自由党领袖中，有谁能回答这些难题中其中的一个﹖”毫无疑问，我们不可能期望有人会立即作出答复。但丘吉尔却打算在这个问题上如同在其他问题一样，处于领先地位。他有一位朋友，正在他为旅行收拾行装时前来拜访，这位朋友注意到当时丘吉尔把许多本关于社会主义的书籍装进行李包。“我将在旅途中阅读这些书籍”，丘吉尔说，“我要看看社会主义到底是什么样子”。
如我们已看到的那样，丘吉尔发现他在旅途中有大量的事情可做，因而并未对英国的社会改革问题进行研究。但毫无疑问，他确实曾经设法对这个问题读一些东西并进行思考。据一位同他一起旅行的官员后来追述道，丘吉尔给他的旅伴们讲了自由党和保守党对社会主义的看法，并且“他还有些怯生生地把他个人观点最精彩的部分端了出来，还说如果可能，还要论述他的全部观点”。《威斯敏斯特杂志》的编辑ＪＡ斯彭德给丘吉尔写了一封相当无聊的有关政治新闻的信，这促使他对未来政策问题作了某些很有意义的反应：
最低工资和衣食标准，对残疾、失业和老年人以某种有效的形式或其他形式实行保险，这些都是各政党未来必然要遇到的问题。
如一般人所认为的那样，丘吉尔把“民主主义”看作是“丧失理性的病人”，这是伦道夫·丘吉尔勋爵对爱尔兰穷人看法的回光返照。伦道夫勋爵曾认为，爱尔兰穷人是“丧失信仰的病人”。然而，丘吉尔认为，人们普遍对“金钱的权势”持有敌视心理，并且“这种理性上的反感终将波及到希冀维持现状的任何政党中来”。这就是为什么他一直坚持认为，社会改革最终将证明是一项深得人心的政策。
在返回英国的途中，丘吉尔预定于１９０８年１月底在伯明翰发表演说，并决定在这次演说中探讨这些问题。为此，他给商务部劳动统计局局长阿瑟·威尔逊·福克斯写了封信，向他请教在运用德国关于国家在职业介绍、残疾保险等经验方面有何想法，他认为最好应该与英国“以慈善互济团体、工会等形式出现的、靠自愿捐助的私人机构作一番有益的比较”。也许很有可能，他是从威廉·贝弗里奇那里获得了与德国比较后的看法。贝弗里奇是一位年轻的社会学者和新闻工作者，他在去年９月份写了４篇文章登在《晨邮报》上，阐述了德国的体制。丘吉尔认为，英国现存的体制，其弱点在于尚未形成完整的保险网：
我们的保险网仅仅适用于捐助者，而所有那些在不计其数的捐助名单上未留下姓名的人却穷困潦倒、踯躅街头。正是这一阶级成为社会的剩余劳力，如果你愿意可以称其为“后备部队”。我们英国政府机构没有为他们作出一项立法规定，他们既无资格又无能力自谋生计，他们需要国家帮助。
第一部 雄心第5节 殖民地事务部次官（3）
丘吉尔请威尔逊·福克斯告诉他如何才能将德国体制中的某些东西移植到英国来，以便“在比较低水平的国家保险的基础上，加强现存的社会保险机构”。他想要人们及早知道，他在伯明翰的演说，“要提出建立最低生活工资标准，确立保险机制，以使人们不致因意外事故、患病或体弱以及竞争失败而丧失生计，这将是我演说的主题”。
威尔逊如何作答我们不得而知，很有可能他进行了劝阻。这或许因为他认为，丘吉尔在当时任商务部大臣的劳合·乔治所规定的政治禁区内走得太远了，劳合·乔治是威尔逊—福克斯的上司。对此，我们可以从下述事实推断出来，因为丘吉尔后来决定，伯明翰的演说只限于提出扩大受教育机会的呼吁：
难道这不是令人可怕的事情吗﹖我们的整个教育系统，浪费了千百万金钱，到了１４岁就突然中断了教育，而正值这个年龄的男孩和女孩本应该受培养和训练，以造就他们成为很好的技工和精明的主妇。可是在现有教育制度下，他们失去了一切得到指导与管理的机会，而在打零工和闲散中毫无价值地白白浪费自己宝贵的年华……哪里有普遍的、义务的技术与中等教育系统﹖但惟有这一系统才能从有技能的人中筛选出优秀者，才能从简单劳动的人中选拔出技术娴熟者。宽广的道路在哪里呢﹖这些道路应该从寄宿学校的出口通到大学的入口处，从而使青年人学会各种专业知识。
我们可以看出，丘吉尔在殖民地事务部供职的同时，就已经在思索社会改革的问题了，并且不断探索前进的路径，以期陪同劳合·乔治前进。说来也凑巧，在内政方面负一定职