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赛金花祖籍为安徽休宁，祖上原是富户，因逃避洪、杨之祸而到苏州，家道中落而至于贫苦。她本姓赵，乳名彩云，家住苏州萧家巷，十三岁时受一“拉纤”女（即淫媒）金云仙诱骗，上仓桥浜的花船出了几回“条子”（即见客）。其后，她得到祖母和母亲的许可，索性一不做二不休，挂了个富彩云（后来有人误写为傅彩云）的芳标，做了“清倌人”（卖笑不卖身的雏妓）。彩云小时候最喜欢吃一种“状元饭”（苋菜汤与熟猪油拌饭，颜色鲜红），便有人开玩笑，说她将来一定会嫁个红状元，做状元娘子。清倌人的交际范围甚广，生张熟魏，送往迎来，她们的幻想当然也就是尽快在那帮趋之若鹜的堕鞭公子、走马王孙中寻个称心如意的好主嫁了，从此攀上高枝。彩云小时候的状元饭果然没白吃，可巧的是，她真就遇着了隐居苏州张公巷为母守孝的晚清状元洪钧。红状元原来是洪状元，这是他们的缘法。洪钧有文胆，有慧心，虽年近半百，风流精神却丝毫不减当年。彩云席间侑酒（劝酒），笑靥如花，吐气如兰，一双秋瞳尤能剪水，真是南国璧人。洪状元走过许多地方，眼界开阔，顶尖的南都粉黛、吴下名姬也没少见识，说句阅尽人间春色的话当不算吹嘘。可他这回见了彩云的姿色，也着了魔，不禁为之倾倒。何况彩云绣口锦心，又殊非庸脂俗粉可堪比并，因此更获洪氏青睐。洪状元的一帮旧友个个都是人精，早瞧出了风流消息，便从旁撺掇，笑闹着要吃一口喜酒，于是一齐帮衬着那位黄土及颈的老状元用绿呢轿（不是花轿）和状元灯娶了头戴凤冠身披霞帔的彩云回家。洪钧不忍委屈她为簉室（小妾），而称她为“新夫人”，宠以专房。这位昔日的彩云，今日的梦鸾（洪钧替她新取的名字），才不过豆蔻年华，就大有与洪钧元配王氏平起平坐之意。其后不久，洪钧出任德、俄、奥、荷四国钦差大臣，老妻王氏不肯同履风波，而彩云自告奋勇，也不怕那洋毛子会生吃人肉（当时的传说），倒要去看看西方的花花世界。
彩云由清倌人升格为大使“夫人”，这样的飞升确实堪称火箭速度。她可有飘飘欲仙的美妙感觉？许多年后，她承认自己当时的确如饮琼浆玉液，尤其陶醉于“东方美人”这一常在耳畔响起的赞誉声中。在欧洲，彩云大开眼界，不仅与德国的朝野名流（包括铁血宰相俾斯麦）时相酬酢，其衣香鬓影使异域男子为之倾倒，还与洪钧一道晋谒了德王与王后。可惜春秋代谢，好景不长（三年），洪钧任满归国，升迁为兵部左侍郎，仍居于京城邸宅。洪钧患有消渴症（糖尿病），回国后病情加剧。早在德国时，彩云难耐闺中寂寞，曾与年轻力壮的仆人阿福私通，并生下一女，名为德官。洪钧眼明心细，侦知奸情，赶走阿福，也从此落下一桩心病。他本是蒲柳弱质，身病心病交煎，“好朋友”张荫桓又恶狠狠地参劾了他一本，指责他从德国买回的武器都是破铜烂铁。作为大臣，在军火买卖中被坑，无疑是严重渎职。洪钧虽受慈禧太后赏识，这回也担惊不小。三下里毒火交攻，他不久就一命呜呼了。应该说，洪钧是个仁厚君子，他深知彩云水性杨花，此时已与武戏子孙三勾搭，将来还必有几番折腾，决不可能为他守节，仍然给了她五万银元，好歹做了五年夫妻，彼此没个亏欠。可这一大笔钱后来并没有真正落到彩云手中，而是被洪钧的族弟洪銮暗地里吞占了。
无奈之下，彩云只好在沪上再张艳帜，干回老本行。十九世纪末的上海，妓院分若干等级，最上的叫“书寓”，其次叫“长三”，再次叫“幺二”，再往下就是“花烟馆”和“野鸡”之流。书寓要能唱曲，幺三也要有十八句谈风，总须有过硬的功夫才上得台盘，并非一手交钱一手交货那么简单。当时，上海名妓有“四大金刚”之目，这四人分别是林黛玉、张书玉、金小宝、陆兰芳，她们均是海上名花。倘若曹雪芹地下有知，自己笔下“质本洁来还洁去”的女主人公林黛玉竟被一位妓女冒了牌，必定要气得踢烂棺材板吧。
洪钧虽死，但他的那帮旧友——尤其是他的亲家陆润庠（其女嫁洪钧之子）——依然维护他的清誉，眼见洪钧尸骨未寒，彩云就重操旧业，自然大为不平。他们也不好怎么着，只要求她不再用“富彩云”和“梦鸾”的旧名做标榜，多少替洪状元留点体面。彩云就依从了这一条，用“曹梦兰”的假名做芳标，与四大金刚去争奇斗艳。后来，彩云的姘头孙三在上海惹了事，为地面上所不容，只好北迁，他们索性自立门户，在天津成立了“金花班”，与一帮显贵（蒙古籍户部尚书立山等人）常日周旋，倒也名噪京津两地，生意红红火火。
敏感的人总是被这样的词句弄得惊心：“流光容易把人抛，红了樱桃，绿了芭蕉。”昔日春风得意的清倌人富彩云如今已是犹抱琵琶半遮面的半老徐娘赛金花了，所幸马樱花下，枇杷门前，尚未完全冷落。郁达夫曾道“江山也要文人捧”，名山胜水如是，昔日的青楼女子就更需要社会名流的揄扬。赛金花的身世摆在那儿，已是现成的大好题材，作文不愁无情可造，吟诗也不必掐断青须。风流名士樊樊山曾作前、后《彩云曲》，仿学那位对崔莺莺小姐始乱终弃的唐才子元稹，在序言中也装腔作势地说什么“甚愿知之者不为，而为之者不惑耳”之类的便宜话。《前彩云曲》的结尾是：“君既负人人负君，散灰扃户知何益？歌曲休歌金缕衣，买花休买马塍枝。彩云易散琉璃脆，此是香山悟道诗。”樊樊山搬出白居易晚年的觉悟——这位临老入花丛的大诗人有樊素之口可亲，有小蛮之腰可握，何尝真觉悟——坐在岸边，眼睁睁地看着赛金花从船上掉到水里，扑腾着就要没戏，说什么“人生无常”显然是十分讨巧的事情。相比之下，《后彩云曲》中倒是有意无意间说了几句实话，“彩云一点菩提心，操纵夷獠在纤手”，说的是她劝瓦德西约束联军那桩故事，读之稍稍令人透气。
赛金花的悲剧命运还要一直演到头，决不会中途落幕。民国元年（1911年），三十八岁的赛金花不堪再落风尘，决定择人而嫁。有道是，丈二豆芽，老里泛嫩，犹可一食。然则白门秋柳不摇曳向人，又待如何？第一回她嫁的是洪状元洪钦差，梅开二度时也要尽量缩小差距，她挑中了曾任江西民政厅长的魏斯炅（字阜瓯），此公也是一位风流自赏的老名士和革命党人（因着这份资格，他后来做了中华民国的参议员）。据虞麓醉髯的《赛金花案》所记，当年，政客徐光弼与魏斯炅是莫逆之交，前者将赛金花介绍给后者。魏斯炅倒也凑趣，他说：“甘蔗老头甜，越老越鲜鲜。”他与赛金花十分投缘，此事就成了妙局。也有好友劝魏斯炅好端端的别做这“剩王八”（在《红楼梦》中，柳湘莲不愿做剩王八，决意收回信物，结果害得刚烈的尤三姐横剑自杀），魏却自我解嘲道：“剩下的都属于我，有何不可？！”回答得真是绝妙。结婚那天，一对老来俏坐的是花马车，仪仗队奏的是铜管乐，行的是文明婚礼，证婚人是驻沪的大将军李烈钧，报上还发了消息，炒得沸沸扬扬热热闹闹，可谓风光一时。没多久，魏斯炅时来运转，做了中华民国的参议员，赛金花也不再叫赛金花，魏议员为她掸落了满身的风尘味，让她恢复原姓（赵），改名为“灵飞”，仍然视她为既有灵光又能高飞的凤凰。她好不开心，昔年是清朝的大使“夫人”，今日是民国的议员太太，好歹总算摘掉了头顶那对羊角样的引号。然而，这依然算不得终成正果。十年后，魏斯炅一命归西，赛金花又再次不能见容于魏氏家族而遭驱逐，从此江河日下，生计艰窘。
据当年的报章（主要是天津的《大公报》）所记，香厂居仁里的赛金花寓所门额现出“江西魏寓”（魏斯炅是江西金溪人）的斑驳字样，颇能象征主人命运之衰微。院中葡萄成荫，果实累累，室内较为窄狭，布置仍有相当的品位，壁间悬挂多幅外国油画，虽经尘封，而颜色不衰，另有一帧赛氏三十年前在沪上某豪宅拍摄的相片，曩昔的明眸皓齿自然迥异于此时的鸡皮鹤发。将军怕白头，美人恐迟暮，赛金花心底的悲哀如寒泉幽咽，三天三夜也诉说不完。到了这一地步，她还哪有揽镜自照的兴趣？赛氏失望于人，便移情于物，家中豢养了三头西洋犬和两只波斯猫，这正暗合了希腊哲学家斯多噶的那句名言：“我认识的人越多，就越喜欢狗。”至少狗不会嫌她日穷月蹙，也不会嫌她人老珠黄。
应该说，赛金花晚年声名未烬，文人墨客也与她多有往还。徐悲鸿先生曾画了四幅骏马图送给她，她将其中一幅赠予屡次在困境中向她援手的王青芳，其他三幅则都变卖了，换些日常所需。与赛氏结缘最深的三位文人依次为曾朴（孟朴）、刘复（半农）和张竞生。曾朴与赛金花有亲戚关系，一度钟情于她，可惜公子有情，美人无意，彼此间落下个老大的心病。曾朴写长篇小说《孽海花》，便怀着一股愤懑之气，歪曲了不少事实，将傅彩云描写得颇为儇薄放荡。可后来他既不肯承认自己曾对彩云钟情，也不肯承认小说中用了许多曲笔，这样的文人一旦泄完私愤，还哪管什么亲戚不亲戚，旧情不旧情，一揽子全扔到海里喂鱼去了。刘半农先生是新文化运动的一员健将，对晚近传奇人物的事迹怀有浓厚的兴趣，他与商鸿逵曾多次拜访赛氏，细谈达数周之久，积下不少笔记，打算以生花妙笔作《赛金花本事》，可惜他中年（四十四岁）即归道山，这本三万多字的小书最终由商鸿逵写成。当初采访之日，刘半农与商鸿逵曾答应赛氏，一旦此书付梓，便将版权完全赠送给她，充做她晚年一笔可靠的进项。可后来商鸿逵自食前诺，只送给赛金花五本新书，除此之外，别无表示。人情之凉薄，赛氏又美美地领教了一回。还是那位鼎鼎大名的性学博士张竞生古道热肠，他与另外几位“赛迷”合捐了二十五元钱（金元券）寄给赛金花，以解她的燃眉之急。张博士原打算发起一个“赛会”，为赛金花定期筹募资金，无奈热心者不多，这事也就告寝了。张博士的信写得很有意思，他拿赛金花与慈禧太后作比，建议她为抵抗外侮（日军）再尽绵薄之力，还想给她写一个电影剧本，这足以见出那位颇受物议的张博士真性情中饶有趣味的另一面。且看此信的节选文字：
灵飞女士：
北平苦热否？珍重为佳！
此间（上海）近时炎虐满天，使我只好看云，云极多种的，然都善于变幻。
本是一个妙华丽女，倏忽变为老媪，再一会儿连影迹也消散了。然而在那一边又幻成一个美人似的胎形。
……
女士，你看云吧！北平的云当比上海的更华丽更变幻啊。我当看了许多花，你就在云与花中认识你的人生，或不至于太痛苦吧。
闻你现极热诚念佛——阿弥陀佛，最好就在看云玩花时不知不觉中念了一二声救苦救难观世音。
我常喜欢把你与慈禧并提，可是你却比她高得多呢！假使她在你的位置，什么事都显不出。最多只能被作为“哭娘”（慈禧是以此出身的）。若你有她的势力嘛，当能变法，当能做出许多新政治。你虽位卑，人格并不微，当联军到北平，她抛却人民和宝贝的太监们溜走了。只有你在金銮殿中与外帅折冲，保卫了多少好人民。
佛号是无灵的，惟有人力的奋斗。华北又告警了。你尚能奋斗吗？与其空念阿弥陀佛，不如再献身救国，一切慈善事均可加入的，看护妇也极可为。若能领率一班女同胞作有规模社会活动，更是好不过的。
……
我们对你是极愿帮助的，然而为力甚微弱。无阔友，有也赶不及了。无大腹贾做后头账房，自己又穷得可以。所以登报后到此日结束，只收到这点款（数目捐者另纸附上）。可是我们对你心情并不因此结束也。
我个人曾与明星电影经理郑正秋先生计划为你编一部电影剧。据他说费用过大……在这样穷的我国电影界，只好暂时放下，可是我并不肯将此放下。将来扮演你的，自有许多女明星。郑君说，胡蝶极称职的，可惜她比你胖一些些，你那一张俊俏脸儿，添上两个酒窝，尽够延长你的美丽的生命到天长地久了。
你看！你个人生命是长存的。
顺此，祝你
福寿无疆！
张竞生谨具
1934年7月12日
张竞生信中所讲的计划（为赛氏拍一部电影）最终没能实现，只有“四十年代剧社”于1936年在上海金城大戏院上演了夏衍写的七幕剧《赛金花》，内容完全是赞美性的。由此可见，那个时代的文人对赛金花的传奇经历抱有极其浓厚的兴趣，而且褒多贬少。
赛金花收到张博士寄来的二十五元赠款，深为他的义举所感动，旋即回鸿致谢，这封信后来刊登在1934年9月12日天津《大公报》上，此处全文照录，赛氏晚年的境况依稀可见——
张竞生先生台赐：日前捧读来函，很使我感念到万分！要论在现代的社会人情上，阁下足算是一富具热心的人了，替我这样的尽力，使我多么感佩啊！愧是远隔山河，恕我不能面谢，迨得机会时节，再拜谢你的美意吧！我现在的境遇很好，不过是敷衍生活罢了，老迈残颜，不堪言状。回忆