授予翰林院编修的官职。他的文章还得到崇祯皇帝的特别赏识。在他会试高中第一名之后，初到京城的他就被动地卷入了朝廷的党争。他因为受到当朝首辅周延儒的青睐而在会试中取得头名，但被与周延儒有矛盾的次辅温体仁指责为舞弊。科场舞弊的罪名如果成立，不仅吴梅村本人的仕途前景会化为泡影，首辅周延儒也脱不了干系。一时不知所措的周延儒干脆把吴梅村的卷子送到皇帝的面前请求圣断。年轻的崇祯帝看了试卷以后对吴梅村颇为赏识，在上面用朱笔批了八个大字：“正大博雅，足式诡靡。”有了皇帝的首肯，其他人也不好再说什么，一场来势凶猛的政治风波顿时无影无踪，吴梅村反而因为皇帝的褒扬一夜成名，顿时身价倍增。也正是这个原因，吴梅村一生都对崇祯这个亡国之君饱含感激和景仰，在他被迫出仕清王朝的时候，也比其他的前明官员多了几分良心上的愧疚，负罪感也就更加深重。
卞玉京的身世却已经无从考证，连吴梅村也说：“玉京道人，莫详自所出。”〔1〕她可能是南京人，姓卞，初名卞赛，后改名卞玉京。因为吴梅村一直称她为玉京，因此本文仍然沿用此称呼。同所有的秦淮名妓一样，卞玉京很美丽也很有气质。吴梅村曾赞扬她“双眸泓然，日与佳墨良纸相映彻”。吴梅村还记载，她书法很好，能写一笔漂亮的小楷，绘画也不错，特别擅长画兰花，据说一落纸便是十余幅。她还能够弹琴，指法精妙〔2〕。可惜的是，卞玉京的作品很少流传下来，我们无法具体了解她的文化素养。但是，吴梅村却为我们保留下了她的一首七言绝句。吴梅村的朋友吴志衍赴任成都令，梅村作长歌相送，玉京也作一绝：“剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。愿将一幅潇湘种，寄与春风问薛涛。”〔3〕诗不算特别出色，但隽永可爱，清新流丽，出自一个年轻女子之手实为难得，可见卞玉京的文化素养一定不同于等闲之辈。十八岁的时候，她从南京迁居苏州，侨居虎丘之山塘。所居之处，湘帘榧几，一尘不染。她见到来客时，起初总是不大说话，一旦熟悉了就妙语连珠，机智幽默，让所有的人都为之倾倒。
其实，吴梅村并不是风流放荡的才子，尽管在明清时期这样的才子并不在少数。他的“狭邪之游”主要是在他到南京任职以后，也就是明亡前的那几年间。南京是明王朝的龙兴之地，因此在明成祖迁都北京之后，仍在南京保留了一套象征性的中央班子。吴梅村是由于党争被排挤出北京朝廷的，他在南京的职务是国子监司业，大约相当于国立大学的副校长吧，这只是一个闲职，从官场的角度看，是明升暗降，但从吴梅村个人的角度看，却是正中下怀。他早已经厌恶了虚伪的官场礼节和残酷的政治斗争，在南京任闲职不可不称之为美差。吴梅村的“冶游狎妓”大约是从到南京以后开始的。
南京是著名的六朝金粉之地，温柔富贵之乡。因为是明王朝的南都，所以南京得到朝廷的特别关照。南京堪称物华天宝，人杰地灵，那里冠盖云集，人烟稠密，商品经济发达，秦淮佳丽更是闻名天下。卞玉京就是有名的“秦淮八艳”之一。吴梅村才三十出头，正当盛年，既是朝廷大臣，又是名满天下的诗人和才子，同时也是声誉日隆的文人社团复社的重要成员。在文坛，他的地位仅次于钱谦益，但他还只是一个三十出头的年轻人，钱谦益却已经是年过花甲的老人了。可以肯定地说，他一定是秦淮佳丽们竞相取悦的对象。这时的明王朝正是危机四伏的年代，内有李自成为首的农民军四面出击，外有新兴的满清势力步步进逼，因为军费开支的不断扩大，明王朝的财政捉襟见肘，人民的负担日益加重，贪官污吏又从中盘剥，加之连年的饥荒，一时堪称哀鸿遍野，民不聊生。但是，明王朝的大小官僚仍然热衷于党争和内斗，崇祯皇帝又刚愎自用。总之明王朝已经彻底腐朽了，灭亡只是时间问题。但是在当时明白这一点的人并不多，不管是文人还是官员。作为诗人的吴梅村对于时局的变化有着特殊的敏感性，他知道时局已经无法挽回，很早就产生了“拔脚风尘际”的想法，因此他在南京任职时间不长就辞官归隐了，而且迄于崇祯朝灭亡，再也没有出仕。对于时局的绝望和对于官场的厌倦，使得吴梅村彷徨忧郁，一时看不到出路，这是他放荡情志的主要原因。吴梅村早期的诗词留下了许多“艳情”篇章，大多是他本人混迹青楼的写实之作。
吴梅村大约早已闻知卞玉京的大名，于是专程前往苏州虎丘去见她。这一年是崇祯十六年的春天，距明王朝的灭亡仅一年左右的时间。一见到卞玉京，他立即就为她美丽的外表绰约的才华所吸引。卞玉京也一定听说过这位名满天下的大才子吧，对他的文采风流满含钦佩和爱慕。乍一见面，她就想以身相许。对于一个明代的女子，哪怕是一个卞玉京一样的青楼女子，主动追求一个男人也是需要鼓足极大勇气的。当然，卞玉京并不是异想天开，因为她的秦淮姐妹中有许多人都嫁给了复社名士。她手抚几案含情脉脉地望着吴梅村，低声问他：“亦有意乎？”任何一个涉足爱河的男人都是不难读懂女人传递的爱的信息的，何况，吴梅村还是一个敏感和多情的诗人。但是，就在一见钟情的女人主动抛来绣球时，吴梅村犹豫了。就是这片刻的犹豫给他们的爱情蒙上了不祥的阴影。吴梅村假装没有听懂卞玉京的话，顾左右而言他。卞玉京是个聪明灵慧的女子，当然立刻就明白了吴梅村的意思，她长叹了一口，再没提起这个话题来。对于吴梅村为什么没有接受卞玉京，学者徐江曾有过比较中肯的分析〔4〕。大致说来，吴梅村是一个比较拘泥和保守的文人，不像他的朋友们那样风流放荡。他的迎娶秦淮名妓的朋友都是家境比较殷实的文人，如钱谦益久历高官，冒辟疆和侯方域等人都是世家子弟，吴梅村却出身寒门，而如果家贮如此秦淮佳丽，开销一定不会小。吴梅村的父母也是寒素谨慎缺乏大气的人，这可以从后来崇祯煤山自缢之后他们阻止吴梅村殉明和顺治十年敦促吴梅村仕清等事例中可看出来。如此老人，怕是难容儿子带回一个秦淮佳丽做儿媳的。而且，吴梅村已经有妻妾在门，他也许担心日后家里会惹出不愉快。
双方再没有提到嫁娶之事，但从吴梅村写给卞玉京的数首诗词中可以得知，他们两情相悦，在一起相处了不短的时间。画阁里，细雨中，乌鹊桥头，樱桃花下，他们既有心灵的相知相悦，也有肉体的相乐相欢。吴梅村自己也觉得有一种负罪感，他一次次地想离去，毕竟，自己是个有家有室的人。虽然他也一度混迹青楼，但他从没有像今天这样对一个青楼女子动过真情。他也许感觉到，不能对这个深爱他的女人负起责任来，就没权利接受这个女人付出的爱。但是，卞玉京一次次地用她特有的柔情蜜意留住了诗人。吴梅村也因卞玉京的爱恋而诗情勃发，用一首首的“艳词”记下了他们相爱相依的情景：
娇眼斜回帐底，酥胸紧贴灯前。匆匆归去五更天，小胆怯谁瞧见。
臂枕余香犹腻，口脂微印方鲜。云踪雨迹故依然，掉下一床花片。
《西江月·春思》
门外青聰骑，山外斜阳树。萧郎何事苦思归，去、去、去。燕子无情，落花多恨，一天憔悴。
私语牵衣泪，醉眼偎人觑。今宵微雨怯春愁，住、住、住。笑整鸾衾，重添香兽，别离还未。
《醉春风·春思》
当然，虽然吴梅村对于卞玉京的感情超过了一般的青楼女子，但他的感情却并不是专一的，他还与为数不少的其他青楼女子有过交往，赠予过诗词。这其中甚至包括卞玉京的同胞妹妹卞敏。吴梅村有一首很有名的歌行体长诗《画兰曲》就是赠给卞敏的。另外，他还写过不少其他香奁体的诗词，并不都是给卞玉京的。他对卞玉京产生铭心刻骨的思恋是明亡以后的事。他写给卞玉京的词作有几首还是不甚庄重甚至称得上轻佻的，如《醉春风》：
眼底桃花媚，罗袜钩人处。四肢红玉软无言，醉、醉、醉。小阁回廊，玉壶茶暖，水沉香细。
重整兰膏腻，偷解罗襦系。知心侍女下帘钩，睡、睡、睡。皓腕频移，云鬟低拥，羞眸回睇。
这首词被后人称为“梅村词之最艳者”〔5〕。显然，吴梅村的笔端已经触到情色的底线。但是，词为艳科，在他之前之后都有很多文人写过艳词，包括欧阳修这样的大家。吴梅村大胆的笔触更是晚明市民社会的成长与商品经济的繁荣对于传统文化和道德礼教有力冲击的体现。从这些不甚庄重的小令中可以看出，此时的吴梅村与卞玉京尽管情思缱绻，但仍未脱尽文人狎妓的味道，晚明士大夫的末世颓风和秦淮河畔的桃色环境正是催生吴梅村这类近于淫亵的“香奁体”诗词的温床。他们感情的升华是在国破家亡之后，再次相遇，互相同情，互诉衷肠，才成为真正的患难知己。
吴梅村与卞玉京还是依依不舍的分手了。吴梅村没有勇气接受卞玉京的爱情，他还有父母妻儿，还有他离不开的文人圈子，特别是，虽然他已经弃官不仕，却仍然关心着明王朝的存亡，关心着他终身都心存感激之情的崇祯皇帝。作为一个明朝的榜眼，朱明王朝无论如何腐朽，都是他的精神寄托。他是下过决心要与明王朝共生死，虽然他最终没能做到这一点。局势的迅速恶化超出了所有人的意料，就在他与卞玉京分手的第二年，也就是崇祯十七年，李自成的农民军占领了明王朝的首都北京，崇祯皇帝在煤山自缢身亡。一个多月后，吴三桂引清军入关，清吴联军几乎是势如破竹一般的横扫中原地区，李自成经过多年奋斗才建立起来的大顺政权顷刻土崩瓦解。几个月中发生在神州大地的变化堪称天崩地裂，令人目不暇接。崇祯皇帝煤山自缢是在当年的三月十九日，而由于战乱时期朝廷邸报中断发行，信息流通不畅，消息传到南京已经是五月初了。吴梅村是在太仓自己的家里得知崇祯死讯的，尽管他对于局势的恶化已经有所预料，但当他得知崇祯死讯的时候仍然极为震惊，不由得号啕大哭。他对崇祯有着一般明朝官僚无法比拟的感情：崇祯四年的会试他得到崇祯的“天语褒扬”；崇祯九年年仅二十八岁的他就被任命为湖广乡试的主考官；崇祯十年被命为东宫讲读；十一年，皇太子出阁，他就讲于文华殿，崇祯帝在场，亲自垂问《尚书》大义，讲毕，获赐“龙团月片，甘瓜脆李”〔6〕。这一幕幕难以忘怀的恩宠场景重新浮现在他眼前，让他肝肠寸断，痛不欲生。他准备用自己的生命来为崇祯帝和明王朝殉葬，但是，被家人阻止。吴梅村是一个牵连尘世和顾念家室的人，而且他生性软弱，在“生”与“义”不能两全的时候，他的选择一般都会是前者。但是，对“生”的顾念和对“义”的背叛让他的精神处于极大的矛盾和痛苦中，他病了，病得很重，而且一病就是一两个月。
南京的明朝官员在渡过最初的慌乱之后，很快决定重新在南京建立新的朝廷。阉党余孽马士英出于私利的考虑，联合军阀刘泽清，扶持昏庸的福王朱由崧登基，建立起弘光政权，企图像东晋和南宋一样保住半壁河山。吴梅村在崇祯十七年的五月被弘光政权任命为少詹事。为了与朱明王朝患难与共，这一回他没有拒绝。几个月后，他刚病愈就到南京赴任了。
也就是在他弘光朝廷少詹事的任上，他重新见到了卞玉京〔7〕。卞玉京也是在同吴梅村分手后不久重回秦淮河畔的。但是，他们是在何种情形下见面却已经无从考证。起初，吴梅村对弘光朝廷是寄予厚望的，他饱读史书，希望弘光政权能像东晋和南宋一样保住半壁江山。从当时的情况看，小朝廷手中还拥有数十万兵力，并掌握着繁荣富庶的南方地区。但是弘光政权是一个极为腐败的政权，弘光帝更是一个昏庸得无以复加的皇帝，因为朝廷从建立之初起就党争不断，内讧连连，朝政在马士英和阮大铖等人的主持之下混乱不堪，满朝文武花天酒地，纸醉金迷，小朝廷几乎注定是会短命的。吴梅村很快就对弘光政权失望了，“知天下事不可为”〔8〕。在这种情况下，他大约是没有多少心思去理会儿女情长的。也许，这正是吴梅村对于这次会面没有留下抒发爱恋之意的诗词的缘故吧。
不久，吴梅村就由于对弘光朝廷的彻底失望而辞官归隐，他也因此同卞玉京在好多年里失去了联系。弘光小朝廷只存在一年左右的时间就在清军的进攻下灭亡了。这时吴梅村已经回到了故乡的梅村别墅，他只是因为侥幸才躲过了“生”与“义”的严酷选择。否则，以他软弱的性格，他是极有可能同钱谦益一样迎降清军的。那样的话，吴梅村的生活道路就完全会是另外一种样子了。由于清军迅速南下征讨明军和农民军的残余部分，江南一带顿时战火四起，清军对于反抗他们的军民进行了血腥的屠杀。吴梅村不得不同千百万饱经战火摧残的江南百姓一样，带着全家四处逃难，直到明军败亡，局势初步安定，才重新回到了他的梅村别墅。
吴梅村是许多年之后才知道卞玉京的下落的。在攻进南京时，清军不仅大肆屠杀和抢掠，还把恣意纵淫的魔掌伸向了佳丽云集的秦淮河畔。对于一直生活在安定优越的环境下的青楼娇娘卞玉京而言，眼前发生的一切就像是一场恶梦。此外，清军在屠杀和抢掠之余，还搜罗秦淮佳丽强驱北上，使得在战争中被征服的一方需要付出的不光是生命和财产，而且遭受的苦难是双重的，即不仅有精神的折磨，还有肉体的侮辱。这时，军营的传呼声，青楼的点名声，妇女的哭泣声，此起彼伏。为了避免清军的玷辱，卞玉京更换了装束，逃到长江岸边的丹阳，搭上一艘下水船逃到苏州虎丘山塘。她昔日朝夕相伴的姐妹不是被清军掠走就是不幸在战乱中丧身，只剩下