内捐有官职，算得上春风得意。苏杰生寡人好色，口袋里攒足了闲钱就忍不住要美美地享受一下齐人之福。妻子黄氏留在国内，鞭长莫及，在他身边侍奉的是两位姬妾，一位是日本女子河合仙，时年三十六岁，一位是中国女子大陈氏，时年十七岁。苏杰生意犹未尽，又将河合仙的胞妹、时年十九岁的河合若勾引失身，苏曼殊便是这场不伦之情珠胎暗结的产物。其后，河合若将私生子留给了姐姐抚养，然后嫁给了一位海军军官。从此，小宗之助（苏曼殊的日本乳名）脉管里流淌的便一半是大汉民族的精，一半是大和民族的血；一半是咸腥，一半是苦涩；一半是无语话凄凉，一半是有心伤离别。“世上飘零谁似我”，在他心目中，东瀛与赤县，都是故国，又都是异邦。
四岁时，苏曼殊随河合仙暂住东京。他天资颖秀，才华早露，“伏地绘狮子频伸状，栩栩欲活”。也就是在那年，一位过路的相士偶然见到双眸朗若流星的曼殊，忍不住驻足感叹道：“是儿高抗，当逃禅，否则，非寿征也。”天机乍泄，当时却无人会意。
苏杰生喜欢这个夙慧天成的儿子，乐得由他来延续苏家的香火，光耀苏家的门楣。六岁时，已改名为戬的曼殊随嫡母黄氏漂洋过海，回到广东香山沥溪老家，入读乡塾。他那病病歪歪的身子骨多少有些招架不住。何况身世成谜，平日里他没少受到族中子弟的奚落和排斥。曼殊天性敏感，内心的悲愤无处诉说，其痛苦可想而知。九岁时，河合仙与苏杰生关系破裂，曼殊在家族中的地位更是一落千丈。十二岁那年，他大病一场，却被当家的大陈氏弃置于又脏又破的柴房，饱尝饥渴之苦，险些一命呜呼。度过此劫后，曼殊决意逃离家庭。人世是红火坑，佛门是清净地，这个简单的比较法怂恿他追随新会慧龙寺的赞初和尚一路化缘而去。赞初大师有相当不错的识力，他一眼看出苏家这孩子聪明过人，将来必定能成就一番慧业。于是他携曼殊前往广州长寿寺，让一个流浪的灵魂暂时找到了遮风挡雨的屋檐。然而好景不长，由于饥火焚身，曼殊偷食鸽肉，违犯了寺规，严厉的方丈不肯饶恕，下令将他逐出山门。
苏曼殊第二次出家是在1899年，十六岁上下。他初恋受挫，负气从日本回到广州，决意皈依莲座，永赞三宝，坚心事佛。蒲涧寺方丈念他身世畸零，遂将他收为沙弥。然而曼殊情根未断，尘缘未了，所谓“出家”，脚在空门内，心在空门外，又岂能绝智灭欲？只不过来走一回过场。有位来自草堂寺的游方僧常见曼殊眉目之间堆砌愁惨之色，便问道：“披剃以来，奚为多忧生之叹耶？”曼殊的回答是：“今虽出家，以情求道，是以忧耳。”好个“以情求道”，这不是缘木求鱼吗？他在蒲涧寺没待多久，便悄然离去，返回日本横滨。
苏曼殊第三次出家是在1904年1月4日。他在香港《中国日报》谋职未就，心灰意冷，便前往广东番禺县雷峰寺（一说为海云寺）落发为僧，具足三坛大戒，皈依了主张“我心即佛”的曹洞宗。这一次，他仍然不堪修行之苦，窃取已故师兄博经的度牒（僧人的身份证明和户口）后，即飘然回港。
1904年春，苏曼殊以玄奘、法显为榜样，万里投荒，去泰国曼谷朝圣，在玉佛寺拜乔悉摩长老为师研习梵文，为期不久，却大有收益。然后他又独身前往锡兰（斯里兰卡）菩提寺驻锡，开筵讲经，很受欢迎。初夏时，他途经越南回国，以当地烙疤的方式再度受戒。
1907年秋，苏曼殊与章太炎欲结伴西游，赴印度朝圣，深造佛学，终因资金短缺而未果。
苏曼殊在其笔记小说《岭海幽光录》中表彰明清换代之际抗节不挠、视死如归的义僧祖心，曾借题发挥：“嗟夫！圣人不作，大道失而求诸禅；忠臣孝子无多，大义失而求诸僧；春秋已亡，褒贬失而求诸诗。以禅为道，道之不幸也；以僧为忠臣孝子，士大夫之不幸也；以诗为春秋，史之不幸也……”他在致刘三的信中有这样的句子：“浊世昌披，非速引去，有呕血死耳。”苏曼殊为何要出家？这些话可以作为一部分注脚。
然而三师七证又如何？燃顶烙疤又怎样？苏曼殊终究做不到禅家强调的“不沾，不着，不滞，不昏，不染”。他的悲剧人生既由身世造成，由社会造成，也由性格造成。他任性，偏执，脆弱，悲观，恃才傲物，愤世嫉俗，落拓不羁，因此，虽誉满国中，遍交当时名士，却依然认定自己只是孤独的漂泊者，伶俜一人面对洪荒样的世界，满怀惊恐，无所适从。他与异域诗魔拜伦有着许多惊人的相似之处：首先，两人均有伤及自尊的缺陷，拜伦跛足，而曼殊是私生子；其次，两人均具有自由不羁的叛逆精神，永不餍足的激情，沦骨浃髓的厌世感，且与旧道德格格不入；其三，两人均是多年漂泊异域，同样深爱着异邦的美女（拜伦爱雅典女郎，曼殊爱日本的百助枫子），同样是具有唐璜好色如狂的毛病，同样是用艺术创造力去平衡内心的风暴。但他们又有不同的特点：拜伦敢于释放内心的魔鬼，并有勇气与之周旋，他的浪漫是从肉欲到精神的双重浪漫，比唐璜更荒唐；曼殊则一心想与魔鬼媾和，在肉欲方面顶多打一打擦边球。这种七折八扣的东方式浪漫（谓之意淫更恰当）显然带有自惩和自虐的倾向。他在女友雪鸿所赠的《拜伦遗集》扉页上题写过这样一首诗：
秋风海上已黄昏，独向遗篇吊拜伦。
词客飘零君与我，可能异域为招魂。
曼殊与拜伦都是热爱自由、追求浪漫、崇尚革命的诗人。两人同样英年早逝，一个三十五岁，一个三十六岁。
苏曼殊的朋友圈子很大，多数是后来震荡了历史风云的人物：黄兴、宋教仁、章太炎、陶成章、邹容、陈天华、廖仲恺、何香凝、陈独秀、冯自由、章士钊、刘季平（即刘三）、何梅士、赵声、于右任、柳亚子、陈去病等。
章太炎有一句名言：“革命是补泻兼备的良药。”在乱世中，这副药能使各色人等为了不同的目的聚合在一起。1902年，苏曼殊加入陈独秀领导的“以民族主义为宗旨，以破坏主义为目的”的“青年会”。1903年春，由横滨侨商保送，苏曼殊从早稻田大学高等预科转学至成城军校。为了革命的需要，他学习陆军，与蔡锷为先后校友。
生逢艰难时世，苏曼殊决意将国家兴亡负于自己的肩膀。在成城军校，他天天舞刀弄枪，胡服骑射。适逢东北受强虏践踏，他遂毅然加入抗俄义勇队，立誓要血战沙场，马革裹尸还。然而志士归国失路，勇士报效无门。清王朝太黑暗，太腐朽了，天柱将倾，四维欲绝，犹自酣沉于梦寐。苏曼殊热血未冷，他在孙中山与黄兴的麾下以笔为旗，以笔为枪，向黑暗势力发起强有力的挑战，恨不得一脚踹翻清王朝，一拳打倒袁世凯。虽是出家人，却以天下为怀，以苍生为念，以救国为职志，万死不顾一身，因此他成为名闻遐迩的“革命和尚”和“兵火头陀”。苏曼殊视躯壳为蔑有，极富牺牲精神，见义即赴，无算计，无保留，难怪孙中山赞他“率真”。
蹈海鲁连不帝秦，茫茫烟水著浮身。
国民悲愤英雄泪，洒上鲛绡赠故人。
海天龙战血玄黄，披发长歌览大荒。
易水萧萧人去也，一天明月白如霜。
两首七绝何其豪迈，何其壮烈，哪有一丝一毫枯涩沉闷的僧侣气息？
这是一个正确的选择。曼殊手无缚鸡之力，上马杀敌不行，下马草檄则是顶尖高手，他要反清，惟用挥动手中的诗笔、文笔、画笔和译笔。最初，苏曼殊为陈独秀的《国民日报》撰稿，将雨果的《悲惨世界》译为《惨社会》。奇就奇在他不愿受原著束缚，从第七回的后半回到十三回的前半回，他索性另起炉灶，自己塑造了一个革命侠士明男德，大骂皇帝是“独夫民贼”，“孔学是狗屁不如的奴隶教训”，公然蔑视“上帝”、“神佛”、“道德”、“礼义“、“天地”、“圣人”。他主张无政府主义，土地、财产归穷苦的民众享有，对极力倡导无政府主义的美国女杰郭耳缦尤为推崇，特别翻译了她的传记。苏曼殊的笔锋无比锐利，而且饱含激情，因此颇具感染力和批判力。且看他的杂文《呜呼广东人》的开篇：“吾悲来而血满襟，吾几握管而不能下矣！吾闻之：外国人与外省人说，中国不亡则已，一亡必亡于广东人手。”这是何等斩截痛快的笔墨。广东人向英国人摇尾乞怜，给维多利亚纪念碑捐款颇为踊跃，对国内灾变却无动于衷，“便如秦人视越人的肥瘠”。苏曼殊深恶痛绝地便是这种奴性。曼殊除了凭仗译笔和文笔激浊扬清，还凭仗画笔除残去秽。他在《民报》副刊“天讨”的美术版上发表了《猎狐图》、《扑满图》、《太平天国翼王夜啸图》等画作，无不喻意深刻，仿佛一支支响箭，径直射向昏庸无道的清王朝的脑门和胸膛，可谓箭箭中的，无一虚发。
然而就是这样一位“革命和尚”，由于交友不慎，险些被不明真相的革命党人当作内奸暗杀了。1909年夏，苏曼殊与好友刘三避暑于杭州白云庵禅院，意外收到一封匿名的恐吓信。大意是，革命党人早就看出苏曼殊形迹可疑，与叛徒刘师培、何震夫妇（他们都是替两江总督端方搜集革命党人情报的密探）瓜葛甚密，警告他若再敢与刘、何二人沆瀣一气，不加收敛，阎王殿上就会立刻多一个新鬼。
此事惊动了章太炎的大驾，他赶紧出面为苏曼殊辩诬。其词为：“香山苏元瑛子谷（苏曼殊在俗时又名元瑛，字子谷），独行之士，从不流俗……凡委琐功利之事，视之蔑如也。广东之士，儒有简朝亮，佛有苏元瑛，可谓厉高节、抗浮云者矣。……元瑛可诬，乾坤或几乎息矣。”后来大家才知道，这封令人迭足屏息的恐吓信是南社成员雷昭性所写，他怀疑曼殊与刘师培夫妇同流合污。
1913年7月21日，苏曼殊以个人名义在《民立报》上发表了词锋凌厉的《释曼殊代十方法侣宣言》，完全撕下了嗜血恶魔袁世凯的画皮。其词为：“……自民国创造，独夫袁氏作孽作恶，迄今一年。擅操屠刀，杀人如草；幽蓟冤鬼，无帝可诉。诸生平等，杀人者抵；人伐未申，天殛不逭。况辱国失地，蒙边夷亡；四维不张，奸回充斥。上穷碧落，下极黄泉，新造共和，固不知今真安在耶？独夫祸心愈固，天道益晦；雷霆之威，震震斯发。普国以内，同起伐罪之师。衲等虽托身世外，然宗国兴亡，岂无责耶？今直告尔：甘为元凶，不恤兵连祸极，涂炭生灵；即衲等虽以言善习静为怀，亦将起而褫尔之魂！尔谛听之！”这篇宣言更像是檄文，正是它为苏曼殊赢得了“革命和尚”的美誉。
然而，苏曼殊期望革命早日成功，心情过于迫切。眼看一次又一次武装起义连连喋血，一批又一批革命志士滔滔不归，他开始消沉，痛苦，绝望。他的性格太脆弱了，承受不住接踵而至的打击。朋辈凋零（如邹容瘐死于上海西狱、陈天华自沉于东京大森湾），同志反目（如章太炎与孙中山失和），友人变节（如刘师培夫妇投逆），有见于此，他倍感惨然，愀然，且怃然。至情至性的曼殊不能理解这个世界的残酷与阴暗。他再也看不下去了，惨淡的人生和淋漓的鲜血，这一切过于沉重。他要逃，要逃得远远的，逃向深山更深处，逃进寂寂空门。然而，国难方殷之际，何处又能找到可靠的心灵庇护所？更何况他是早就上了清廷通缉令的要犯，满街鹰犬，防不胜防。他天性喜欢信马由缰，独往独来，又如何受得了繁苛戒律的约束？清苦之至的修行生活，令他既生畏又生厌。于是他只好一而再、再而三地从红尘逃向庙宇，又从庙宇逃向红尘。他始终在逃避，却无逃于天地之间。依违于僧俗的生活，情与欲的反向拉拽，适足以令他陷入更深的矛盾和苦闷。天生的多情种子，天生的风流才子，别有伤心之处。“天生成佛我何能？幽梦无凭恨不胜。多谢刘三问消息，尚留微命作诗僧。”他毕竟不是百分之百的革命家，在铁血交飞的年代，他身上多有革命家所少有的脆弱性和哀悯之情，也不喜欢流血，无论哪种形式的流血他都不喜欢。在尘世与庙宇之间，是否另有一片乐土呢？曼殊一直在找，似乎就在朦胧的远方。最终，他犹如少不更事的孩子，天真地认为，温柔乡即是最快乐的栖息地，情禅便是最满意的宗教。
“多情却似总无情，惟觉樽前笑不成。”虽然怀揣佛门的度牒，但苏曼殊算不得究竟意义上的僧徒，即便倾尽寒山冰雪，也难消他火热的儿女情肠。他对于“佛”自有与众不同的理解：多情即佛心。佛为何能看到众生万般皆苦？便因为佛陀也未免多情。在曼殊的心目中，诸佛固然可敬，但他最愿礼拜的却是被印度人称为“情爱尊天”的伽摩佛。然而，佛家的戒、定、慧与俗世的情、爱、欲形同冰炭，在其内心日夜不停地交锋，进则为欢场，退则为道场，孰是孰非？孰优孰劣？他进退两难，无法决断。
情爱，是曼殊一生中最好的风景，也是他一生中最大的隐痛。与他走得最近的女友和“情人”有雪鸿、静子、佩珊、金凤、百助枫子、张娟娟、花雪南等数人。于“情爱”二字，他比起俗世的常人来，一直都是太不完全，太不彻底。他渴望真爱，却又逃避激情。他割断了灵与肉之间最热切的呼应，使之各为其主，终于导致二者反戈相击。他裸身闯进女弟子何震的房间，指着洋油灯大骂，那只是无邪，只是轻度的迷狂；他出入青楼，拥校书（旧时对妓女的谑称），喝花酒，竟能全身而赴，全身而返。同为天涯沦落人，曼殊对众校书从无亵玩之意，他为她们赋诗，为她们作画，为她们排遣身世沉沦的伤感。
苏曼殊的初恋对象是一位不知名的日本姑娘，很快便无疾而终。其后，他的西班牙籍英文老师庄湘愿将爱女雪鸿许配给他，尚须等他们成年。再后来，河合仙极�