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然而丰子恺却是一个知深浅、有抱负的人，无法安于这种现状。他曾对着一个写生用的青皮橘子黯然神伤，哀叹自己就像那个半生不熟的橘子，带着青皮卖掉，给人家当绘画标本。而在当时的条件下，有志青年要想学习西方的学问，领时代潮流，惟一的选择就是出洋留学，有背景、有实力的赴欧美，没背景、没实力的就赴日本，通过日本学西方。丰子恺家境贫寒，自然不可能去欧美，只有退而求其次。而且，对于丰子恺来说，日本已不是一个陌生的国度，他的恩师李叔同早年就留学日本，师从日本洋画大师黑田清辉学油画，并在日本组建剧社——春柳社，上演现代话剧《茶花女》，轰动日本。李叔同学成回国后，执教浙江第一师范学校，丰子恺就是在那里成为他的得意弟子。通过李叔同，丰子恺不仅学会了炭笔素描，初步掌握了日语会话，还结识了几位来杭州写生的日本洋画家。因此，去日本留学，“窥西洋画全豹”，对丰子恺来说是一件势在必行的事。
从学习外语的角度看，丰子恺此行堪称中国现代留学史上的一个奇迹。以短短十个月的时间，精通日语，兼通英语，这种事情听起来就像天方夜谭，非超级语言天才不能。丰子恺掌握日语的办法颇为奇特：刚到东京时，他随众入了东亚预备学校学习日语，读了几个星期，嫌进度太慢而辍学，到一所英语学校报了名，去听日本老师是怎样用日语讲解英语的；这个异想天开的法子居然很奏效，丰子恺略识英语，了解课文的内容，通过听老师的讲解，居然窥破了日语会话的门道，日语水平因此而大进，不久就能阅读《不如归》（德富芦花著）和《金色夜叉》（尾崎红叶著）那样的日本现代文学名著了，丰子恺对文学的“兴味”，就是那时养成的（《我的苦学经验》）。而且，这种一箭双雕的办法，使丰子恺的英语也跟着长进，经过一番用功，到后来能够自如地阅读英语小说。丰子恺日后从事文学翻译和音乐美术理论译述，他宽阔的艺术眼界和理论修养，无疑得力于那时下的功夫。
然而，丰子恺在东京学艺却不像掌握日语那么顺当。他本来是做着画家梦来到日本的，孰料到了东京，领教了日本美术界的盛况后，这个梦想破灭了。丰子恺后来这样描述当时的心情：“一九二零年春（实际上应为1921年春）我搭了‘山城丸’赴日本的时候，自己满望着做了画家而归国的。到了东京窥见了些西洋美术的面影，回顾自己的贫乏的才力与境遇，渐渐感到画家的难做，不觉心灰意懒起来。每天上午在某洋画学校里当model（模特儿）休息的时候，总是无聊地燃起一支‘敷岛’（日本的一种香烟牌名），反复思量生活的前程，有时窃疑model与canvas（画布）究竟是否达到画家的惟一的途径。”（《子恺漫画》题卷首）
有必要说明的是，丰子恺立志成为的“画家”，是洋画家，也就是油画家。这个选择有其特殊的历史背景。丰子恺成长的时代，正是中国传统文化受到彻底怀疑，“全盘西化”鼎盛的二十世纪二十年代，洋画成为全社会的宠儿，是可以想见的。据有关资料统计，在二十世纪头二十年雨后春笋般冒出来的美术学校里，学西洋画的人数是学国画的人的十倍。年轻单纯的丰子恺自然不可能摆脱历史潮流的左右，他正式学画，走的就是西洋画路子，先是临摹商务印书馆的《铅笔画临本》，后来又从李叔同先生画炭笔石膏模型，将“忠实写生”视为绘画的不二法门。到了东京后，丰子恺选择了一所颇有名望的洋画研究会——川端洋画研究会，天天对着模特儿画人体素描，接受学院式的训练。
丰子恺在东京究竟领教到了什么，这“西洋美术的面影”到底是什么样子，他自己并没有具体说，这方面的资料也很匮乏，我们只有借助合理的想像，来“复原”当时的历史情景：当时的日本，正是文化思想空前活跃与开放的大正时期，美术界五花八门，应有尽有，在东京的各大博物馆里，陈列着毕加索、马蒂斯和梵高等西方现代艺术大师的作品，还有他们的东洋高徒们虔诚的模仿之作。日本的现代民族绘画——日本画，经过二十多年的努力，于此时已成气候，与洋画渐成抗衡之势，日本的三大美术展览——“院展”、“文展”和“帝展”，争奇斗艳，此外数不清的展览会，每天在东京、横滨等大城市开幕。作为一个初次出洋的中国学子，第一次与众多的世界级艺术大师的作品相遇，眼花缭乱，不知所措，进而失去自信，都是很自然的事——事实上，很多出国求学的中国艺术家都有过这样的体验。
丰子恺的不凡在于，在“心灰意懒”中，他能够怀疑：模特儿与画布是否就是达到画家的惟一的途径﹖这个疑问引申开来就是：西洋画是否就等于绘画艺术？是否就是绘画的惟一形式？他一下子捅到了问题的要害。
将（洋）画家的难做，归结于家境的贫乏，确实是丰子恺的肺腑之言。丰子恺举债赴日本留学，在亲朋好友中东拼西凑借了两千元钱，这点资本距离一个洋画家的养成，不过是杯水车薪。这还是次要的，最令人绝望的是，西洋画制作成本昂贵，在国内消费市场却几乎不存在，要以它谋生，无异于做梦。这种情形，就像钱钟书在小说《猫》里写到的那样：“上海这地方，什么东西都爱洋货，就是洋画没人过问。洋式布置的屋子里挂的还是中堂、条幅、横披之类。”从这个角度看，家境贫寒的丰子恺选择西洋画这门“贵族”的艺术，一开始就是个误会。
对丰子恺自认的“才力”贫乏，则有必要作具体分析，如果是就一个杰出的职业画家必须具备的造型天赋与对纯视觉形式的狂热执著而言，丰子恺的自谦包含着可贵的自知之明。丰子恺的艺术自述表明，他的绘画天赋不算杰出，学画的经历也不值得夸耀，从摹印《芥子园画谱》、放大像片，到临《铅笔画临本》，最后接受西洋画的训练，摹写石膏头像，都是“依样画葫芦”，缺乏“天才”的表现。丰子恺的漫画尽管受到文学圈人士的激赏，也深得大众的喜爱，但在同行圈子里没有得到太高的评价，也许在一些“专业”漫画家看来，丰子恺的漫画属于“票友”的客串；而丰子恺本人对自己的漫画一直持低调，认为它不是“正格的绘画”，并一再声称自己“不是个画家，而是一个喜欢作画的人”（《随笔漫画》），正好应和了这种看法。
但如果是就画家对人生万物的感悟和艺术趣味而言，丰子恺不仅不是“才力”贫乏，而简直是“才力”过人，甚至远远超过了那些“专业”画家。这一点叶圣陶说得很到位，他认为丰子恺的漫画的最大特色在于“选择题材”，达到了“出人意料，入人意中”的境界，也就是说，在对人生世相的观察上，丰子恺有他人难及的眼光与敏锐（见《丰子恺文集》总序）。丰子恺的恩师夏丏尊说得更透彻：“子恺年少于我，对于生活，有这样的咀嚼玩味能力，和我相较，不能不羡子恺是幸福者”（《〈子恺漫画〉序》）。这，大概就是丰子恺作为一个漫画的“票友”，其实际的影响要远远超过那些“专业”漫画家的原因吧。
可惜的是，丰子恺这种丰沛的“才力”与西洋画并不对路子。当年朱光潜就精到地指出：“子恺本来习过西画，在中国他最早木刻，这两点对于他的作风有显著的影响。但是这只是浮面的形象，他的基本精神还是中国的，或者说，东方的。”（《丰子恺先生的人品与画品》）作为后人，我们更可以放心地宣布：天生诗人气质、文人趣味极浓的丰子恺，与油画这种技术苦重、“完成度”极高的洋玩艺儿并不相宜。丰子恺后来的表白，足以证实这一点：“我以为造型美术中的个性、生气、灵感的表现，工笔不及速写的明显。工笔的美术品中，个性生气灵感隐藏在里面，一时不易看出。速写的艺术品中，个性生气灵感赤裸裸地显出，一见就觉得生趣洋溢。所以我不欢喜油漆工作似的西洋画，而喜欢泼墨挥毫的中国画；不欢喜十年五年的大作，而欢喜茶余酒后的即兴；不欢喜精工，而欢喜急就。推而广之，不欢喜钢笔而欢喜毛笔，不欢喜盆景而欢喜野花，不欢喜洋房而欢喜中国式房子。”（《桐庐负暄》）丰子恺这样形容自己的创作特点：“乘兴落笔，俄顷成章。”
在东京学艺，面对铺天盖地的西洋画大师们的作品，丰子恺一定意识到自己与它们的距离，而产生深深的挫折感吧。这未尝不是一件好事。不破不立，洋画家梦的破灭，正是丰子恺艺术上向死而生的开始，促使他调整了留学计划：“尽管描也无益，还是听听看看想想好。”此后的丰子恺，不再一味守在洋画研究会画模特儿，而是把更多的时光泡在浅草的歌剧馆、上野的图书馆、东京的博物馆、神田的旧书店、银座的夜摊、日本全国各处的展览会，以及游赏东瀛名胜古迹上。就是在这种走马观花式的游学中，竹久梦二进入了丰子恺的视野。
那是在东京的旧书摊上，一次随意的翻阅，搅动了丰子恺的艺术慧根，使他欣喜若狂。十几年以后，作者还这样深切地回忆——
回想过去的所见的绘画，给我印象最深而使我不能忘怀的，是一种小小的毛笔画。记得二十余岁时，我在东京的旧书摊上碰到一册《梦二画集·春之卷》。随手拿起来，从尾至首倒翻过去，看见里面都是寥寥数笔的毛笔sketch（速写）。书页的边上没有切齐，翻到题目《Classmate》的一页上自然地停止了。我看见页的主位里画着一辆人力车的一部分和一个人力车夫的背部，车中坐着一个女子，她的头上梳着丸（marumage，已嫁女子的髻式），身上穿着贵妇人的服装，肩上架着一把当时日本流行的贵重的障日伞，手里拿着一大包装潢精美的物品。虽然各部都只寥寥数笔，但笔笔都能强明地表现出她是一个已嫁的贵族少妇……她大约是从邸宅坐人力车到三越吴服店里去购了化妆品回来，或者是应某伯爵夫人的招待，而受了贵重的赠物回来﹖但她现在正向站在路旁的另一个妇人点头招呼。这妇人画在人力车夫的背与贵妇人的膝之间的空隙中，蓬首垢面，背上负着一个光头的婴防孩，一件笨重的大领口的叉襟衣服包裹了这母子二人。她显然是一个贫人之妻，背了孩子在街上走，与这人力车打个照面，脸上现出局促不安之色而向车中的女人打招呼。从画题上知道她们两人是classmate（同级生）。
我当时便在旧书摊上出神。因为这页上寥寥数笔的画，使我痛切地感到社会的怪相与人世的悲哀。她们俩人曾在同一女学校的同一教室的窗下共数长年的晨夕，亲近地、平等地做过长年的“同级生”。但出校而各自嫁人之后，就因了社会上的所谓贫富贵贱的阶级，而变成这幅画里所显示的不平等与疏远了！人类的运命，尤其是女人的运命，真是可悲哀的！人类社会的组织，真是可诅咒的！这寥寥数笔的一幅画，不仅以造型的美感动我的眼，又以诗的意味感动我的心。（《绘画与文学》）
这段饱含感情的文字有几点特别值得提示：第一，竹久梦二的绘画出自毛笔这种中国传统的书写工具；第二，这“寥寥数笔”竟有如此的魅力（行文一向洗练的丰子恺，在短短数百字里竟连续四次用了“寥寥数笔”！）；第三，也是最重要的，竹久梦二用这样的“寥寥数笔”，诗意盎然地描绘了当下的人间世相，构筑了一个新的艺术世界。
其实，就丰子恺那样从小在私塾读书、整天与毛笔打交道的人来说，前两点本来不足惊奇，那是那一代读书人必备的修养和本事呀。“寥寥数笔”，不就是中国传统文人画的拿手好戏和看家本事么？即使是以第三条讲，在当时的中国也不是全不见踪迹，丰子恺的前辈、同是留日的被人称作“鬼才”的画家陈师曾，不就是用“寥寥数笔”生动地描绘过北平的人生世相么？丰子恺从小看着他的画长大的，在《我的漫画》里他这样说：“我小时候，《太平洋画报》上发表陈师曾的小幅简笔画《落日放船好》、《独树老夫家》等，寥寥数笔，余趣无穷，给我很深的印象。”为什么非要到了东瀛，这“寥寥数笔”才显得格外的迷人呢？
事情就微妙在这儿。对自家文化传统的轻视，对它的价值与好处熟视无睹，本是“现代化”后发国家的人们容易犯的通病，况且丰子恺成长的时代，正是“全盘西化”鼎盛之时，毛笔作为传统的书写工具，与文言一起受到冷落，是很自然的事。在人们的心目中，这种落后的玩艺儿迟早要被更先进的书写工具替代，就像方块汉字迟早要被罗马拼音文字替代一样，而笔情墨趣这种陈腐的雕虫小技，将随着毛笔的淘汰而自然消亡，皮之不存，毛将焉附？丰子恺自然不能不受历史潮流的影响，他对“七大山人、八大山人的笔法”的不屑，对“笔墨”这一中国画核心要素的忽略（参读丰子恺论述中国画的文章），正是相应的表现，这在一定程度上限定了丰子恺漫画的艺术成就。当年，精通艺术的郁达夫就独具慧眼地指出，丰子恺的散文“清幽玄妙，灵达处反远出在他的画笔之上。”
公平地说，“外师造化，中得心源”，本是中国绘画的优良传统，“读万卷书，行万里路”，更是古代文人理想的生存方式，惟其如此，中国绘画史上才会产生《溪山行旅�