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戴伊可以算是当时的社会名流。此人迷恋东方精神。他发现纪伯伦及其全家是当时“东方”的典型。纪伯伦家中的困窘生活和纪伯伦本人的好学与艺术才能，都给戴伊留下很深的印象。纪伯伦认识了戴伊先生，可以说是他走上文学艺术道路的一个契机。
一方面为了给纪伯伦提供物质上的帮助，一方面为锻炼和发挥其绘画才能，戴伊提供纪伯伦许多诗集和各种关于宗教和神学的论著。鼓励人给这些书籍画封面。这样，纪伯伦不但在生活上有了保障，而且有了阅读大量书籍与锻炼绘画的机会。这对他以后的文学创作与绘画艺术生涯是不无帮助的。就这样纪伯伦一边求学，一边画画。
1898年3月8日，戴伊举办了一次画展，在戴伊先生的鼓励与支持下，纪伯伦将自己创作的一些画拿来参展。来参观画展的有许多名人，因此纪伯伦在这次盛会上结识了不少文化界人士，其中就有美丽的女诗人约瑟芬·布鲁斯顿。在戴伊先生的提议下，纪伯伦甚至着手给这位美丽的妇人画像。
在这一时期，纪伯伦频繁地出入戴伊画室和波士顿的公共图书馆，为图书设计封面。接触了不少文化艺术界人士，因此，他的生活与其它家庭成员不同。
来到波士顿已经3年了，纪伯伦一家的生活已略有好转。全家决定送15岁的纪伯伦回国深造民族语言文化。1898年9月，纪伯伦回到自己梦中都思念的故乡黎巴嫩，他是多么快乐啊！
这年冬季，纪伯伦进入贝鲁特的“希克玛”睿智学校学习，主修阿拉伯语、法语和写作。他的阿拉伯语教师扈利·尤素福·哈达德很快发现这是一个极为擅长写作的少年。为了引导纪伯伦更好地发挥他的写作才能，尤素福·哈达德让纪伯伦阅读了 《圣经》、伊斯法尼编著的《诗歌集成》和阿拔斯王朝大诗人穆台纳比等的诗作，以提高他的文学修养与文字运用水平。纪伯伦很快吸收了这些作品中的精华。不久，纪伯伦写的文章，经过尤素福·哈达德教师的修改，发表在这位教师创办的校刊《复兴》上。
1899年暑假期，纪伯伦回到故乡贝什里探望父亲，同行的还有他的同学萨利姆·哈纳塔西等，他是到那里旅游的。此人后来成为一位名医，而且还是一位颇有名气的作家。他们一起流连于贝什里美丽的风林山色中，共同领略令人心醉神迷的自然风光。
纪伯伦与父亲相处的并不好。据说纪伯伦的父亲非常喜欢继子布特鲁斯，而对纪伯伦没有表现出同样的亲情，纪伯伦没有为此伤心。使纪伯伦难过的是父亲经常用十分尖刻的语言讥讽他。当纪伯伦的想法不符合父亲的意愿时，便会被父亲视作愚蠢。自尊心很强的纪伯伦与父亲的关系总是不那么融洽。在贝鲁特学习的纪伯伦，虽然更倾向于学习自己所喜爱的科目，而不是被要求的科目，但他非常珍惜家人给他提供的这个机会。为了不辜负母亲与兄妹的厚望，纪伯伦勤奋、刻苦、努力地学习，以优异的学习成绩回报。1900年17岁的纪伯伦在考试中获得全校法语第一名。
睿智学校当时由马龙教派的神甫所掌管。纪伯伦被要求早晚祈祷。千年的祷告对于纪伯伦来说已够一辈子受用。从此。他不想再进教堂了。
当时与纪伯伦同在睿智学校读书的，还有后来成为作家尤素福·故维克，还有巴夏尔·扈利，也就是后来以“小艾赫塔尔”为笔名的黎巴嫩现代大诗人。
纪伯伦在贝鲁特求学期间也从未中断过画画，他很快在学校赢得了“小画家”的美称。常常到当时黎巴嫩的大艺术家哈比卜·苏鲁尔的画室去，这位画家当时被人称作“黎巴嫩的米开郎基罗”。通过大量的观察、欣赏与练习，纪伯伦在绘画方面获益不浅。
这时候，纪伯伦收到约瑟芬的来信，信中说她已收到戴伊转来的纪伯伦给她画的画像，她表示十分赞赏与感谢。这封信使纪伯伦年轻的心中充满温馨。同时，戴伊也给纪伯伦寄来50美元，作为他给图书设计封面的稿酬。这样，纪伯伦的生活变得稍微宽裕一些。
在黎巴嫩求学的最后一段时间，纪伯伦对一位名叫苏日丹那·萨比特的女子产生了朦胧而热烈的少年式的恋情。这位与纪伯伦小妹妹同名的女子是一个年轻的寡妇，对纪伯伦很有好感，与纪伯伦互相通信。但苏日丹娜的家庭很富有，因此对贫寒的纪伯伦不屑一顾，禁止苏日丹娜与纪伯伦来往。这对“有着一颗敏感地跳动着的心”的纪伯伦打击很大，这段恋情也因此而结束了。这可作看作是纪伯伦的初恋。有人说，在纪伯伦后来所著的著名小说
《折断的翅膀》当中的女主人公萨勒玛·克拉玛的身上，隐约可以看到这位名叫苏日丹娜的女子的身影。到底是不是这样呢？纪伯伦本人曾对此加以否认，说人物和情节都是虚构。
回国求学的这次经历，对纪伯伦的思想影响很大。他对自己民族贫穷落后的处境，对窒息人的社会的厌恶逐日增长。他开始自觉或不自觉地创作在他的记事本里记下了许多对社会情态与陈腐传统的看法观感。其中的一些内容出现在他后来所写的很多作品中。
纪伯伦对当时的教育也有许多看法。他深深感到青春的甜美“被呆板的课本所奴役”，他幻想着将来会有那么一天，“有识之士能将年轻人的梦想和学习的愉快结合起来，谴责那些互相倾轧的心，使它们团结一致”，他幻想着将来会有这么一天，“人的教师是大自然，人类就是他的课本，而生活就是学校”。
这一时期的纪伯伦，由于再次领略祖国山河的自然之美，因而加深了他对祖国的热爱。而他也看到，在这个国家中，富有欺凌贫穷，教士欺骗虔诚，婚姻牺牲妇女，传统压抑青年，纪伯伦对这个黑暗的社会产生了深深的恨。同时，他还发现，自己的同胞软化于甜言蜜语，对暴虐逆来顺受，阿拉伯同胞在土耳其人的挑唆下相互残杀，盲目地服从并维护杀人不见血的传统习俗。纪伯伦对自己民族的愚昧、迷信与驯服又是感到多么愤怒啊！这样，在纪伯伦年轻的心中，一个叛逆的灵魂逐渐成长起来了，带着爱与恨，成长起来了。
然而，像普通青年一样，纪伯伦叛逆的灵魂依然处于困惑的状态。在步入青年时代的那一段艰难的日子里，他盼望着有一位“救世主”能使自己从“岁月的奴役和烦恼”中摆脱出来。他说自己“像一个在荒野中迷路的孩子”，目标尚不明确，思想尚未成熟。“我的梦还在黑暗中爬行，尚不敢接近光明”，精神上有一种“饥饿感”和“焦渴感”。
1901年，纪伯伦以优异的成绩毕业了。在回美国之前，他再次回到故乡贝什里，这是他这一生最后一次见到他的故乡。直到他逝世后，他的灵枢才被运回，安放在那里。
这次，也是差不多最后一次纪伯伦与父亲相见。但二人的关系并未因将生离死别而有所改观。当时“有着一双可以将所感受的事物加以淋漓尽致地表达的双手”的纪伯伦，正在尝试着写诗。由于纪伯伦两年多的阿拉伯文学习，他已经能熟练地掌握、运用自己的母语，而且为将来的文学创作奠定了深厚的基础。在那时，纪伯伦已经能写出流畅而优美的诗句。而纪伯伦的父亲对纪伯伦和他的诗却颇不以为然。纪伯伦曾回忆起这样一件事：有一天，纪伯伦的父亲设宴招待宾客，一位女士提到纪伯伦的诗，客人们都附和着夸奖纪伯伦。纪伯伦心中自然高兴，但是——“我父亲瞪着眼，眼里冒着火。“当一位先生执意要我朗诵一首我写的诗时，他抢在我前面说道：‘我不认为朋友们会重视你的废话，你还没有经验。’“经一再请求，我朗诵了一首。父亲紧跟着说：‘你还不停止你的饶舌！”
纪伯伦与父亲之间的裂痕是始终无法弥补上了。
1901年年初，满怀惆帐和对祖国的依恋，又带着将与母亲、兄妹团聚的欣喜，十八岁的纪伯伦离开了他生活了两年半的黎巴嫩，登上了回美国的船。象往常一样，他取道欧洲。随着每日航程，波士顿更加接近。母亲、哥哥与两个妹妹的音容笑貌在纪伯伦的眼前就变得愈加清晰。纪伯伦归心似箭，盼望早一天见到自己的亲人们。
魂断波士顿
然而，万万没有想到，在波士顿等待着纪伯伦的是一场悲剧。当纪伯伦途经巴黎时，偶然在一张阿拉伯文报纸上读到他最喜欢的小妹妹苏日丹娜去世的消息，他惊呆了。
十四岁的苏日丹娜在1901年4月4日死于肺病，实际上，她十二岁时就患有颈部腺瘤。医生简单地给她开了些药吃，而没有给她动手术，因为怕她死在手术台上。医生告诉哥哥布特鲁斯，苏日丹娜绝对活不了多久了。
布特鲁斯独自承担了这个巨大的打击，他向不懂英文的母亲和苏日丹娜本人隐瞒了医生所说的话。把苏日丹娜送入了医院，并按医生的吩咐，做好了一切准备。在布特鲁斯心中还存有一线希望，他多么盼望上天和下奇迹，以拯救自己亲爱的小妹妹呀！
然而更为不幸的事情发生了。不治之症肺痨侵入了苏日丹娜的肌体并迅速扩散了，当时正在黎巴嫩学习的纪伯伦已得知妹妹病了，但他从没预料到这疾病竟会夺去妹妹的生命。
死神一日一日向苏日丹娜逼近了。在她去世前两个月，姐姐玛尔娅娜去看望她，她让姐姐看了她的双脚和双腿，她含着泪水哽咽地说道：“我现在站不起来了！”
她再也没能站起来，疾病扩散得很快，苏日丹娜在病魔的利爪下面挣扎着，在病榻上辗转着。在她身边关心她、照料她的亲人们，也惊恐地感觉到死亡之神正在步步进逼，它的阴影已经笼罩了苏日丹娜。那时，纪伯伦曾写信回来，说已经完成学业，马上就会动身归来。母亲的回信没有提及家庭所面临的灾难。
苏日丹娜终于没有等到他亲爱的哥哥纪伯伦，她在临死之前还在呼唤着他的名字。她哭喊着：“我想见见哥哥哈利勒！我想爸爸！……”可怜的苏日丹娜在与病魔勇敢地搏斗了七个月之后，终于被死神带走了。当纪伯伦日夜兼程，赶回波士顿时，妹妹已经死去两周了。
这天，玛尔雅娜向雇主图哈女士请假，因为她的哥哥终于回来了。图哈女士带着像当初对待她为妹妹的病请假时的勉强态度，准给她一个小时的假，并要求须在完成工作之后。当玛尔雅娜回到家中时，纪伯伦已经坐在屋中，身穿黑色外衣，由母亲和姑姑陪着聊天。哈利勒谈到所有的问题，但只字不提苏日丹娜，因为他知道泪水的闸门一打开就无法再关住了。
几天之后，玛尔雅娜问起哥哥是如何忍耐住没提苏日丹娜的，纪伯伦回答说：“我没有谈，不是节哀使我忍耐下来。我知道她已经死了，我知道母亲爱她，哥哥爱她，你也爱她。我知道你们的心和我纷乱的心都在挥洒热泪。你们这些受难者也知道，我爱她像爱自己，因此你应明白，我不想在痛苦之上再加上痛苦。”
纪伯伦一家沉浸在痛苦之中，而毫无怜悯之心的死亡之神并没有就此放过这个饱受折磨的家庭。
苏日丹娜死时布特鲁斯也已染上肺病，他曾小心地自我保护，保存生命力。但苏日丹娜的死杀死了他。纪伯伦回忆道，当时“他把自己关在一间小屋子里，三天三夜恸哭不已。他没睡一次觉，没吃一口饭，他遭受着巨大的痛苦。他用使顽石都能熔化的语言痛悼自己的妹妹。”
布特鲁斯小心提防着，他害怕别人也染上这种致命的疾病。他的身体一天比一天赢弱下去。他去了古巴，希望能在那里得到疗养从而康复。但他的健康状况更加恶化了。肉体上与精神上的双重折磨使布特鲁斯的身体迅速地垮了下去，但他一直瞒着家里人，还在信中谎称他的病大有好转。即使如此，他的秘密依旧没保守好，他病势沉重的消息很快传来，使每个人的心充满忧虑。
一天，布特鲁斯没有通知任何人就回来了。家里人差点由于认不出他而把他拒之门外。他的变化实在太大了。布特鲁斯一回到家中就躺倒了。纪伯伦与母亲和妹妹忧心忡忡地守在他的身边。他们昼夜祈祷着。而布特鲁斯始终高烧不退。他忍着病痛安慰着家人：“没有多少疼痛，也不怎么发烧了。”他的勇敢和忍耐感动了每一个人。他们多么盼望他能够再站起来，向他们，向生活微笑啊！
1902年3月12日也就是苏日丹娜去世将近一年时，布特鲁斯死了。死神不肯放弃他手中的牺牲品。他很平静地死去了，纪伯伦就守在他哥的身边，眼睁睁地看着死神无情地夺去他的生命。
纪伯伦非常爱自己同母异父的哥哥，他曾这样称赞他：“……所有人都喜欢他。他很精明，待人和蔼可亲。人很正直，有教养。做一件工作就能做好”。布特鲁斯的死对纪伯伦来说，是继苏日丹娜的逝世后又一沉重打击。
然而纪伯伦已没有时间痛悼哥哥，因为更大的灾祸再次侵入这个支离破碎的家。纪伯伦的母亲卡米拉病倒了。小女儿苏日丹娜的死，已经带去了她的一半灵魂，儿子布特鲁斯的离去耗干了她眼中的泪，耗尽了她心中的血。她的生命之光迅速暗淡下去。尽管纪伯伦和玛尔雅娜竭尽全力照料母亲，怎奈身患绝症的卡米拉已没有生还的希望。
1902年6月26日，是纪伯伦一生最悲哀的日子。这一大，他最亲爱的亲人，他的慈母卡米拉，呼出最后一口气，离他而去了。这位母亲，追随她的两个孩子，回到永恒之中。纪伯伦曾用一幅画，描绘母亲临终前的一瞬。在画面上，母亲的容颜没有一丝痛苦，显得十分平静而从容。纪�