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在当时，杜月笙的妻子儿女，至亲好友，一概以为杜月笙热中算命看相，遍请名家，无非是他求个心理上的安慰，使自己在痼疾缠身之余，得一份新的希望而已。殊不知，杜月笙「算命看相」积久成迷，迷到后来居然会影响到他的生命力，这一点，确是连杜月笙自己也都是始料所未及的。
袁树珊和李翊庵推算杜月笙还有十年大运，是否慰藉病人的违心之言，不得而知，却是来往得最勤，走动得最多的一位赵神仙却有事实证明，他已算定了杜月笙的死期，而在杜月笙的面前，故意讳其实。
赵神仙算命看相另有一功，他是旅美华侨，因此对于国文不甚了了，一口生硬的国语也是回到香港、重庆以后才学的。据说他是因为偶遇一位喇嘛僧，遂而皈依佛家的密宗，专以持呪结印为修行要法，善觇候，可以望云气而知征兆，有一对千里眼（SecondSight），看得到「千里以外的事物」，杜月笙和他相识已久，曾经亲眼目覩他的种种奇术。抗战时期杜月笙避难香江，便有一些杜月笙的朋友请教过赵神仙，告诉他上海家中所在的街道名称和门牌号码，看赵神仙望空凝视有顷，移时便说出这位朋友的家中情景，种种现况，使求教者无不脱口惊呼，钦服他千里眼术的灵异。
杜月笙的一位好朋友，民国十六年清共之役曾经并肩作战的祝绍周，抗战中期任职川陕鄂边区警备副总司令，坐镇汉中，杜月笙西北行中曾接受过他的隆重军礼欢迎，后来祝绍周赴重庆述职，杜月笙邀他在交通银行下榻，赵神仙偶然到访，一眼瞥见祝绍周的头顶上官星正旺，当时便恭贺他不月升迁，祝绍周旋卽膺任陕西省主席，这一幕也曾是杜月笙亲眼目覩的。
赵神仙在香港为杜月笙望气，也说是杜月笙的痼疾短时期内并无大碍，可是旋不久赵神仙便去了澳门，他从澳门写一封信给杜月笙也很熟的朋友，信中说是他实际上业已见到杜月笙的魂魄逸出体外，在距地尺许的半空中飘飘荡荡。这便是三魂悠悠，七魄无依的险象，因此他断定杜月笙命已不久，赵神仙并且说明杜月笙除非渡过辛卯年（民国四十年）的七月十三、十五、和十八日那三道险关，否则必死无疑。其结果是杜月笙祇过了阴厝七月十三那一道关口，他死在辛卯年七月十四。
还有一位不幸而言中杜月笙死期的，是善观天文星象的「星家」吴师青，杜月笙不曾直接求教过他，到是杜月笙素所崇仰的唐天如，慕吴师青之名把他请到坚尼地台杜公馆，请吴师青为杜月笙推算，当时吴师青唯唯否否，支吾以应，辞出以后却悄声的告诉唐天如说：
「中元节（阴历七月十五日）的这个关口，杜先生很虽逃得过。」
六月息主人的命单
总而言之，常川出入杜门的命相专家，神仙铁口，当着杜丹笙的面，要末便语多恭维，「欣然算出」他还有大运可走，或则病势无碍，要末就吞吞吐吐，嗫嗫嚅嚅，从不曾有任何一人，了然」杜月笙，「君子问祸不问福」的「雅量」，对他坦然无隐，直言相告的。在杜月笙的家人亲友方始以为他实已得了安慰，「算命看相」的俱已发挥了心理治疗，精神鼓舞的作用，他们的功劳，似乎要比「起死回生」的中西名医更高，然而，偏有一日，杜月笙当着众人，语音苍凉的说出了一段三十年前的往事，使听到的家人亲友过后一想，情不自禁的为之悚然，心情又开始沉重起来。
杜月笙强颜欢笑的跟家人亲友说故事，他说大概是在民国十年左右，他不曾出道，还是黄金荣黄老板左右的一位小兄弟，有一天，他陪老板逛城隍庙，走到九曲桥畔，遇见一名和尚，一把拖牢了黄老板，硬要给他算一个命。黄金荣无可奈何，报了自己的生辰八字，和尚便给他细推流年，说以往之事，道目今境遇，居然谈言微中，泰半不爽，然后和尚又说黄老板来日如何前途远大，如何名利双收，如何成为名噪天下的风云人物，又如何在花甲之年急流勇退，安富尊荣，寿登期颐而善终，一番恭维把黄老板喜得搔耳挠腮，乐不可支，掏一块银洋，塞在和尚手里便就离去。
殊不知那位和尚志不在此，收好了银洋偏又一把拉住杜月笙，他眉开眼笑，阿谀讨好的说：
「慢慢交，慢慢交，你这位小阿哥，我看你顾盼自如，神完气足，眼看着就有大运来到，一步登天，这位老板，」他伸手一指黄金荣，又道：「运道固然好，但是你将来的好处还要胜过这位老板不知多少倍，来来来，快把你的八字报给我听，让我来为你细推流年，说得不准，我不要你一文钱。」
当时，杜月笙听他把这一段话讲完，欢喜固然欢喜，但是他福至心灵，起了警觉，心想自己是小伙计，老板终归是老板，命再好，也不能好过老板几倍去。靠牢黄老板吃饭时期的杜月笙，早已将老板的性格为人如何，肚量深浅几许，摸了个一明二白，清清楚楚，因此，他不待老板面现不豫，怫然变色，立刻便故作怒容，虚声恫吓，伸手一指算命和尚的鼻子，开口便骂：
「触那（上海话，略同我国国骂。）侬阿是瞎脱了眼乌珠，侬晓得我老板是啥人？敢拿我来跟老板比？」
黄金荣于是面有喜色，颇表满意，遇着八字步挺胸迭肚而去，杜月笙则亦步亦趋，貌至恭驯，却是隔了一夜，他心痒难搔，独自一人上一趟城隍庙找到那位算命和尚，满脸陪笑，向他解释昨日不得不出于一骂的道理，果然获得算命和尚的了解，于是定下心来为杜月笙细细参详。杜月笙在三十年后犹仍感叹不置的说：
「可惜我往后再也寻不着这位法师了，凭良心讲，他算命算得眞准，推断我往后的事，竟是没有一桩不灵验的。」
杜月笙为什么要突如其来的提起这件往事，而且言下不胜其感慨欷殻В磕鞘撬矫嘧业摹该姥浴固啵枞汇轿颉妇颖ㄏ膊槐ㄓ恰沟牡览恚w如此，对于他的心理健康，极可能的便会一变鼓舞而为打击。所以家人亲友听他说了这个故事以后，抚今追昔，反倒是忧心忡忡，疑惧不已。
答案一直到杜月笙死后方始揭晓，果不其然，杜月笙对于诸多命相专家的当面奉承，饰词宽慰，渐渐的起了怀疑。杜月笙辞离人间，家人为他更换殓服时，脱下他所着的衫裤，检点遗物，便在他那件贴身中衣的小口袋里，找到了一纸命书，摊开一看那纸命书上板板六十四般的写了那么两句：
「六十四岁岁在辛卯，天克地冲绝难渡过。」
再一细看，命书上印好有「六月息馆主」字样，馆址则在台湾台北馆前街。当时杜月笙的诸亲好友业已有所憬悟，杜月笙算命看相着了迷，同时他毕竟也算是夙有慧根的人，迷到了相当的程度，便晓得当面求教一定问不出眞话，于是他远及台湾，开好时辰八字请那位「六月息主人」覆函批命，「六月息主人」乃将杜月笙的最后命运据实批来，杜月笙还唯恐亲友家人伤心难受，他把命书藏在贴肉的衣袋。
杜月笙的长子杜维藩追忆这一段经过，他眼圈已红不胜感慨，而和杜维藩持同样论调的杜门中人大有人在，大家都认为杜月笙在迈向他人生最后的旅程时，由于经年累月求神问卜，可能走火入魔，因而使他全盘丧失自信，丧失了挣扎求生的力量。据杜维藩沉痛的说，他父亲在三十九年底，以及四十年初生命意志极其坚强，对于人生犹仍乐观，六月息馆主那一纸命书来后，杜月笙便彷佛一心祇往死路上走。
余波尾声，这位判决杜月笙命运的「六月息馆主」究竟是谁呢？直到民国四十一年五月，杜维藩自香港返抵台湾，曾经向王新衡问过六月息馆主究系何人？王新衡说他也不知道，后来有一天跟程沧波谈起这件往事，程沧波却晓得「六月息馆主」姓季，而且是一位国大代表，他在馆前路効君平之隐，杜维藩去拜访过他，谈起杜月笙的那一纸命书，季「馆主」回答八字确由香港寄来，不过八字上没有写姓名，他怎想到算的就是杜月笙的命，杜维藩和许多杜门中人惊异六月息馆主推算流年的灵验，也曾相继求教，据说有的确实算得很准，有的也不怎么灵光，由而可知求卜问卦也并非是十拿九稳的。
添项消遣欢喜聊天
大病方愈的杜月笙，在日常生活方面，头一项改变是用氧气用成了习惯，家里面半人高的氧气筒排列成行，蔚为奇观。曾有一次，一位香港大学的医科教授，应邀前来坚尼地台十八号为杜月笙看病，他一眼瞥见杜月笙房门外走廊上，摆了一长串的氧气筒，当时便问陪他进去的万墨林：
「这么许多氧气？够我们医院里备用的了，眞不愧为众人羡称的杜公馆。连杜先生用点氧气，居然就准备了如此之多。」
万墨林听了，一声苦笑，他告诉那位在香港很有名气的医师说：
「你看看倒是不少，不过呢，杜先生一个号头就要用两倍这么多的氧气。」
「什么？」香港医师大吃一惊，忙问：「一个月要用两倍这么多？」
万墨林点点头，那位医师反是连连摇头自言自语的说道：
「从来没有听说过，氧气拿来这么样子用的。」
病愈后第二项改变，则为生活起居全部失却常轨，眠食靡定之外，又添了个容易失眠的毛病，稍微有点不如意的事，夜里就翻来覆去的困不着。因此，每逢杜月笙失眠，家中各人便得想尽方法为他打发时间，遇到他体力可支，精神好些，杜月笙总是在下午或者傍晚，便主动的关照万墨林：
「墨林，拨几只电话，看那些朋友有空？请他们到这里白相相。」
他所谓的「白相相」，是为他嗜好终生的「赌」，民国三十九年夏季以后，经常到坚尼地台来陪杜月笙赌铜钿的，除了原有的老搭子盛泮澄、朱如山等，又添了盛宫保盛宣怀的五小姐，大家尊之为「五娘娘」的，还有严欣淇、吴家元、和杜月笙的一位得意门生，恒社中人，上海鲍利造纸厂华籍总经理徐大统。徐大统在上海做纸生意，发了大财，逃难到香港，运用携出的资金，稳扎稳打，步步为营，他投资香港大新银行，担任常务董事，在逃难旅港的上海朋友之中，算是比较「混得落」的一个。徐大统在香港业务虽忙，但是他对待夫子大人杜月笙，极为尊敬，走动得相当殷懃，祇要老夫子有兴趣，他必定赶来奉陪，轧上一脚，尤其在赌桌上说说笑笑，让老夫子开心开心，欢喜欢喜
吴家元当时是在香港、台北，两头的跑，他到香港，坚尼地台杜公馆是每日必到的，杜月笙要赌钱，他当然落得奉陪。同时他也还是跟从前一样，通常都是输的少，赢得多。
不打牌的时候，杜月笙新添了一门兴趣，聊天。平时，杜月笙向来不爱多说话，尤其是在家中，他旣无谈话的对象，也没有闲聊的时间，现在情形大不相同了，「一饭三吐脯，一沐三握发」的大忙人杜月笙，反而闲得在为打发时光的问题发愁，因此他又喜欢找人闲聊，当年的往事，一生的交游，以至于国际局势的演变，国家未来的远景，话匣子一开便滔滔不绝，谈得兴高采烈。他的忠实听众，除了日常走动的顾嘉棠、秦联奎、朱鹤皋，……还有住在隔壁的朱文德、万墨林，从早到晚随侍在侧的徐道生，太太、子女，后来还由他自己主动找来一位听众──吕光
吴家元「老千」之秘
自己的事，谈起来百无禁忌，和盘托出，朋友间的种种，则依然守口如瓶，确保秘密。「人前莫说人短，人后不道人非」，这一点，杜月笙确实是做到了的。唯一的例外，是几乎一生都在靠赌吃饭的吴家元，当有人好奇的问他，吴家元赌钱究竟做不做手脚的时候，他便直淌直的这么说：
「怎么不做？祇是他做手脚要看场合而已，在熟朋友面前，他会留一手，最低限度，有我在场，他绝对不敢不干不净。」
杜月笙说：吴家元不敢在他面前「下手」，倒并不是他有捉「老千」的眼力和本领，而是吴家元唯恐当众出丑，有损杜月笙的面皮，还有一层关系，则是吴家元的作弊手法和伎俩，一本「老千」账，统统都在杜月笙的肚皮里。
吴家元的伎俩，说穿了很简单，他要「变戏法」，其实是顺手牵羊捞筹码，并不在牌上动脑筋。杜月笙带笑的说，这便是吴家元「老千手法」高人一等的地方，因为赌钱的人防「老千」，多半注意他手上的牌，留心他正在参与战局的分际，绝少有人料想得到，吴家元专在自己丢牌的时候，以桌面上的筹码为目标，偷筹码比偷牌不易被人发觉，此其一，而偷筹码又远比偷牌实惠，可靠，此其二。
杜月笙问那些从不与吴家元对赌的听众说：
「你们试想看看，譬如说打唆哈，是不是人人都把自己面前的筹码，依数额大小，一迭迭的堆得很整齐，好使下注的时候便利？」
大家毫不迟疑的回答：
「是的呀。」
「那么，你们再想想看，」杜月笙笑了笑：「吴家元打唆哈，他面前的筹码，是不是总归大小混杂，堆得乱七八糟？」
众人一想，都说果然不错。
「毛病就在这里了，」杜月笙继续说道：「他故意把筹码乱堆，正是为了他偷进筹码的时候，往里面一塞，很难被人捉住。」
还有一层，杜月笙再次点醒他的听众，吴家元在自己丢牌的时候，总喜欢伸手到枱子中央，故作热心服务之状，帮人家把大大小小的筹码理理〕齐，这也是因为当他缩回手时，或者在指缝里，或者在掌心中，绝对有一两个大筹码给他带回去了。赢家赢钱，双手